(3R,3'R,4S,4'S)-3,3'-(1,4-phenylenebis(propa-1,2-diene-1,1-diyl))bis(4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one) | 1347748-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,3'R,4S,4'S)-3,3'-(1,4-phenylenebis(propa-1,2-diene-1,1-diyl))bis(4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one)
• CAS: 1347748-73-5
• 化学式: C₄₂H₄₄N₂O₁₀
• 分子量: 736.819
• InChiKey: GTSMQFRXRVBHMW-VWMDCUNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,4S,4'S)-3,3'-(1,4-phenylenebis(propa-1,2-diene-1,1-diyl))bis(4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用溴化试剂控制内酰胺束缚的烯丙醇的重排：α-和β-酮内酰胺形成的组合实验和理论研究

  摘要：

  Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）顺利促进内酰胺拴allenols的环扩展以有效地得到环状α-或β酮酰胺具有良好的产率和高的化学-选择性，区域选择性和非对映选择性，通过控制Ç 的β的C键裂解γ或γ-内酰胺核。有趣的是，与2-氮杂环丁酮-系留的烯丙醇的重排反应形成唯一的产物相应的四酸衍生物（β-酮内酰胺加合物）相反，在相似条件下2-吲哚酮-系留的烯丙醇的反应产生了喹啉。 -2,3-二酮（α-酮内酰胺加成物）作为独家产品或主要产品。为了使实验观察合理化，已经进行了理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201101160
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 、 1,4-bis(3-bromoprop-1-ynyl)benzene 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(3R,3'R,4S,4'S)-3,3'-(1,4-phenylenebis(propa-1,2-diene-1,1-diyl))bis(4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Three-Step Metal-Promoted Allene-Based Preparation of Bis(heterocyclic) Cyclophanes from Carbonyl Compounds

  摘要：

  A straightforward metal-mediated method for the synthesis of bis(dihydrofuryl) cyclophane scaffolds from carbonyl compounds has been developed. The combination of the dihydrofuran moiety with different heterocycles such as beta-lactams and sugars allows high levels of skeletal diversity. The process comprises indium-promoted one-pot carbonyl bis(allenylation) and gold- or palladium-catalyzed double cyclization in the resulting bis(allenols), followed by selective ruthenium-catalyzed macrocyclization. In some cases, the method has been successfully applied to the synthesis of the challenging Z-isomers. The E- versus Z-stereochemistry of the metathesis-formed double bonds could not be assigned taking into consideration the usual coupling constants diagnostic based on the chemical shifts of the two olefinic protons located at the macrocyclic double bond was criteria, but a established.

  DOI：

  10.1021/jo500993x