3-methoxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7-oxo-17-ethylene acetal | 75671-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-methoxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7-oxo-17-ethylene acetal
• 英文别名: (+/-)-17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one
• CAS: 75671-24-8；75686-43-0；127761-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: FUNLXJNAJGKFBX-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7-oxo-17-ethylene acetal 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-vinylcoumarin 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methoxy-6-oxaestra-1,3,5(10),8-tetraen-7-oxo-17-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3,17β-dihydroxy-6-oxaestra-1,3,5(10),7-tetraen and related miroestrol analogues

  摘要：

  通过对7-甲氧基-4-乙烯基香豆素和2-甲基-1,3-戊二酮进行缩合反应，合成了3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),7-四烯及相关类固醇化合物，产率较高。已确定合成化合物相对于17β-雌二醇的大致子宫增生活性。

  DOI：

  10.1139/v80-224

文献信息

• Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784
  作者：Collins, David J.、Jhingran, Akhil G.、Rutschmann, Suzanne B.

  DOI：——

  日期：——