[(2R,4R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 625125-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 625125-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: PPLDXKQFYRHTTM-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(2R,4S,6R,8R,10S)-4-acetoxy-8-hydroxymethyl-10-methyl-10-triethylsilanyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h
• 作为产物：
  描述：

  在 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 [(2R,4R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alothyrtins（海绵抑素）的 C1-C28 部分的第二代合成

  摘要：

  在我们的altohyrtin C（海绵抑素2）的全合成中，已经开发了一种实用的第二代高级中间体合成方法。C1-C15 (AB) 部分的一种新方法的特点是将乙烯基锂加成到醛上，然后进行钯催化的烯丙基还原以安装麻烦的 C13-C15 链段。我们对 C16-C28 (CD) spiroketal 的一般方法已保留，但已进行了一些改进。最值得注意的是，动力学控制的 CD-spiroketalization 反应现在以高产率进行，具有出色的非对映选择。这种新策略使用我们第一代合成中使用的抗羟醛偶联来连接 AB 和 CD 片段。使用这种改进的路线共生产了 9.6 克中间体 57。

  DOI：

  10.1021/ja030316h