(S)-1-phenylethan-1-yl 4'-methoxybenzoate | 141964-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethan-1-yl 4'-methoxybenzoate
• 英文别名: (S)-1-phenylethyl 4-methoxybenzoate；[(1S)-1-phenylethyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 141964-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GFHQWHFADXBKCQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 、 对甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氯苯 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(S)-1-phenylethan-1-yl 4'-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的高选择性 C(CO)–C(烷基) 键裂解从酮到酯：需氧氧化和空气氧化

  摘要：

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja5073004

文献信息

• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。
• Photochemically Immobilized 4-Methylbenzoyl Cellulose as a Powerful Chiral Stationary Phase for Enantioselective Chromatography
  作者：Eric Francotte、Dan Huynh、Tong Zhang

  DOI：10.3390/molecules21121740

  日期：——

  prepare chiral stationary phases (CSPs) for enantioselective chromatography. The immobilization was achieved by simple irradiation of the polysaccharide derivative with ultraviolet light after coating on a silica gel support. The influence of parameters such as irradiation time and solvent on immobilization effectiveness were investigated. The performance of the prepared immobilized phases were evaluated

  已开发出一种将对甲基苯甲酰纤维素 (PMBC) 固定在硅胶上的方法，并将其应用于制备用于对映选择性色谱的手性固定相 (CSP)。固定化是通过将多糖衍生物涂覆在硅胶载体上后用紫外光简单照射来实现的。研究了辐照时间和溶剂等参数对固定效果的影响。通过将一系列外消旋化合物注射到填充柱上并测定其手性识别能力来评估制备的固定相的性能。与经典的涂层相相比，固定化 CSP 可以在各种色谱条件下使用，而不受有机溶剂类型作为流动相的限制。
• New optical resolution method based on the formation of a solid solution. Optical resolution of racemic 1-(4-methylthiophenyl)-2-phenylpropan-1-one by co-crystallization with (+)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one.
  作者：Chantal Garcia、André Collet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80275-x

  日期：1992.1

  solid solution containing 8% of S-(+)-2; the latter was isolated in enantiomerically pure form by column chromatography. This simple optical resolution procedure may represent an alternative to chiral HPLC for the preparation of small quantities of pure enantiomers, and the determination of their absolute configurations.

  在少量硫类似物（±）-2存在下，使酮S -（+）- 1结晶，得到固溶体，其中含有8％的S-（+）- 2。后者通过柱色谱分离为对映体纯形式。这种简单的光学拆分方法可代表手性HPLC的替代方法，用于制备少量纯对映体，并确定其绝对构型。
• Convenient Method for the Preparation of Carboxylic Esters Using (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Hitoshi Nagao、Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1080/00397910802109299

  日期：2008.8.29

  Abstract (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) works as an efficient condensation reagent in the formation of carboxylic esters from carboxylic acids and alcohols under mild conditions in a one-pot procedure. Secondary alcohols are converted successively into the corresponding esters in moderate to high yields with inversion of configurations.

  摘要（氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂）是一种有效的缩合试剂，可在温和条件下以一锅法从羧酸和醇形成羧酸酯。仲醇通过构型反转以中等至高产率连续转化为相应的酯。