methyl 3-acetylamino-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 499207-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 3-acetylamino-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-acetamido-4,7-dioxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 499207-82-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₅S
• 分子量: 279.273
• InChiKey: LVIJXYUZJNBYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 methyl 3-acetylamino-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1-二甲基氨基-1-氮杂-1,3-二烯与苯并[b]噻吩-4,7-醌的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了 1-二甲氨基-1-氮杂丁二烯-1,3-二烯与在 2 和 2,3-位取代的苯并[⑩]噻吩-4,7-醌的环负载反应。取决于配对物的取代基，反应提供噻吩并喹啉醌或区域异构噻吩并喹啉醌的混合物。环加成的区域化学与 HOMOdiene/LUMOdienophile 相互作用一致。1-二甲氨基-1-氮杂-1,3-二烯与杂环醌的狄尔斯-阿尔德反应代表了合成稠合 7V-杂环醌的重要且通用的策略 (1)。这些环加成的一个值得注意的特征是相对高的区域选择性，这可以通过 FMO 相互作用来预测。尽管含噻吩的化合物 (2-6) 具有生物学相关性，并且很容易获得苯并[&]噻吩-4，7-醌 (7-10) 很少有论文讨论这些 S-杂环醌与 l-氮杂-1,3-二烯的 [4+2] 环加成反应。迄今为止，我们已经报道了通过醌 4 和 5 与相应的 1 氮杂二烯 1 和 2 的环加成反应合成了抗原生动物活性噻吩并喹啉醌

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.175
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-acetylamino-4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第37部分。邻氨基酯官能化的苯并-和萘并[2,3-b]噻吩马啉酮的合成和生物活性。

  摘要：

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1215