3-bromomethyl-2-methylfuran | 119547-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-methylfuran
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2-methylfuran
• CAS: 119547-74-9
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: REHQWYIMWYYPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 3-bromomethyl-2-methylfuran 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 生成 2-methyl-3-furylmethyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-methylfuran 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x

文献信息

• PADWA, ALBERT;GASDASKA, JOHN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4147-4156
  作者：PADWA, ALBERT、GASDASKA, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• US4515618A
  申请人：——

  公开号：US4515618A

  公开（公告）日：1985-05-07
• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。