5-[(Z)-2-chloro-1-vinyl]-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 854262-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(Z)-2-chloro-1-vinyl]-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[(1Z)-2-Chloroethenyl]-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；4-[(Z)-2-chloroethenyl]-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 854262-03-6
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: LJTNJKHKVBLLHB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(Z)-2-chloro-1-vinyl]-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids

  摘要：

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01898-6

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 40: Reactivity of 5-alkynylpyridazin-3(2H)-ones toward hydrochloric acid
  作者：Alberto Coelho、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Mario Alvarado、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.021

  日期：2005.5

  H)-ones or 5-(2-chloroalkenyl)pyridazin-3(2H)-ones were isolated during the cleavage of the methoxymethyl group in a series of 5-alkynyl-2-methoxymethylpyridazin-3(2H)-ones by treatment with hydrochloric acid. The efficient and selective cleavage of the methoxymethyl group in these compounds can be performed under mild conditions by employing aluminium chloride.

  5- Alkynylpyridazin-3（2 ħ） -酮或5-（2- chloroalkenyl）哒嗪-3（2 H ^） -酮中的甲氧基甲基的一系列的5-炔基- 2- methoxymethylpyridazin-3裂解过程中分离出（2 H）-ones用盐酸处理。这些化合物中甲氧基甲基的有效和选择性裂解可在温和条件下通过使用氯化铝进行。
• Pyridazines. Part 25: Efficient and selective deprotection of pharmacologically useful 2-MOM-pyridazinones using Lewis acids
  作者：Eddy Sotelo、Alberto Coelho、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01898-6

  日期：2001.12

  An efficient and selective procedure for the cleavage of a methoxymethyl group at the 2-position in acid-sensitive pyridazinones is presented. Deprotection with Lewis acids (boron tribromide or aluminium chloride) affords 3(2H)-pyridazinones under mild conditions without affecting multiple bonds in substituents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.