(3E,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylprop-2-ynylidene)azetidin-2-one | 1399843-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (3E,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylprop-2-ynylidene)azetidin-2-one
• CAS: 1399843-03-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: SCQQHEXUYFBYNZ-ACMULUPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylprop-2-ynylidene)azetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦氯金 、 盐酸羟胺 、 水 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused-β-Lactams through Selective Gold-Catalyzed Oxycyclization of Dioxolane-Tethered Enynes

  摘要：

  The gold-catalyzed preparation of 2-azetidinone-fused oxacycles was accomplished from beta-lactam-linked enynes through heterocyclization reaction taking advantage of the acetonide pendant group. While the synthesis of fused tetrahydrofuran-beta-lactams from 1,3-enynes could be considered as an unusual metal-catalyzed cyclization of enynols, alpha-alkoxy dioxolane-tethered 1,3-enynes exclusively undergo bis-oxycyclization to afford tricyclic bridged acetals.

  DOI：

  10.1021/jo401390k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1,2-propadienyl)-2-azetidinone 在 四丁基碘化铵 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3E,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylprop-2-ynylidene)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接基于烯丙醇的立体控制进入取代的（E）-1,3-炔烃†

  摘要：

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26085a

文献信息

• Direct allenol-based stereocontrolled access to substituted (E)-1,3-enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1039/c2ob26085a

  日期：——

  A stereoselective synthesis of 1-substituted (E)-2-aryl-but-1-en-3-ynes, including tetrasubstituted alkenes, has been developed from aryl-substituted α-allenols by treatment with the AcCl–NaOH (aqueous) system. This transformation might be explained through the elimination of acetic acid, made up of a δ-hydrogen and the acetate group in the initially formed α-allenic acetate.

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。
• Synthesis of Fused-β-Lactams through Selective Gold-Catalyzed Oxycyclization of Dioxolane-Tethered Enynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo401390k

  日期：2013.9.20

  The gold-catalyzed preparation of 2-azetidinone-fused oxacycles was accomplished from beta-lactam-linked enynes through heterocyclization reaction taking advantage of the acetonide pendant group. While the synthesis of fused tetrahydrofuran-beta-lactams from 1,3-enynes could be considered as an unusual metal-catalyzed cyclization of enynols, alpha-alkoxy dioxolane-tethered 1,3-enynes exclusively undergo bis-oxycyclization to afford tricyclic bridged acetals.