(3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-methoxy-1H-indol-2-one | 1379767-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-methoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1379767-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₇
• 分子量: 454.48
• InChiKey: SVDDFRDXJBJGCC-LZFFWASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-methoxy-1-(4-nitrobenzoyl)indol-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到(3R)-3-[(2S,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-methoxy-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [Rh2(OAc)4]催化氮杂环丁烷-2,3-二酮、α-重氮-羟吲哚和醇的三组分反应非对映选择性合成β-内酰胺-羟吲哚杂化物

  摘要：

  通过用氮杂环丁烷-2,3-二酮有效和立体选择性地捕获氧鎓叶立德，已经在一锅法中以良好的产率合成了β-内酰胺-羟吲哚杂化物。根据所使用的 3-重氮-羟吲哚前体和羟基化合物，该反应允许对立体选择性进行高到中等控制。形成了两个新的四元立体中心；C-3 季中心的立体化学由 C-4 上的大取代基控制，而相邻的第二季立体中心的立体选择性由 α-重氮-羟吲哚控制。两个四元中心的立体化学已通过单晶 X 射线衍射明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101625

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Lactam-Oxindole Hybrids Through a Three-Component Reaction of Azetidine-2,3-diones, α-Diazo-oxindoles, and Alcohols Catalyzed by [Rh2(OAc)4]
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/ejoc.201101625

  日期：2012.4

  β-Lactam–oxindole hybrids have been synthesized in good yields in a one-pot procedure through efficient and stereoselective capture of an oxonium ylide with azetidine-2,3-diones. The reaction allows high to moderate control of stereoselectivity, depending on the 3-diazo-oxindole precursor and the hydroxylic compound used. Two new quaternary stereogenic centers were formed; the stereochemistry at the

  通过用氮杂环丁烷-2,3-二酮有效和立体选择性地捕获氧鎓叶立德，已经在一锅法中以良好的产率合成了β-内酰胺-羟吲哚杂化物。根据所使用的 3-重氮-羟吲哚前体和羟基化合物，该反应允许对立体选择性进行高到中等控制。形成了两个新的四元立体中心；C-3 季中心的立体化学由 C-4 上的大取代基控制，而相邻的第二季立体中心的立体选择性由 α-重氮-羟吲哚控制。两个四元中心的立体化学已通过单晶 X 射线衍射明确指定。