isolaureline | 475-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: isolaureline
• 英文别名: (12R)-16-methoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 475-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GXFOBPWUVXXUIF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolaureline 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 uvariopsine
  参考文献：
  名称：

  Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isolaureline
  参考文献：
  名称：

  异烟酰胺，双百里碱和青霉素对映体在5-HT2和α1受体的体外功能评估

  摘要：

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13390

文献信息

• Die Alkaloide vonXylopia discreta (L.FIL.) SPRAGUEet HUTCHINS.
  作者：J. Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19590420130

  日期：——

  Aus der Rinde von Xylopia dicsreta (L. FIL.) SPRAGUEet HUTCHINS. sind folgende 5 kristallisierte Alkaloide isoliert worden: Xylopin (= O-Methylanolobin), Xylopinin(= (–)-Norcoralydin), Discretin (= Monodesmethyl-(–)-Norcoralydin), Discretinin (= Monodesmethyl- (–) -tetrahydro-palmatin) und Discretamin (= Bisdesmethyl-(–)-tetrahydro-palmatin).

  从Xylopia dicsreta（L. FIL。）的树皮中，SPRAGUE et HUTCHINS。已分离出以下5种结晶生物碱：木果碱（= O-甲基anolobine），木草碱（=（-）-去甲肾上腺素），离散蛋白（=单去甲基-（-）-去甲肾上腺素），离散蛋白（=单去甲基-（-）-四氢- Palmatine）和Discretamine（= bisdesmethyl-（-）-tetrahydro-palmatine）。
• Faltis et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 686,694
  作者：Faltis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Papaver fugax
  作者：V. A. Chelombut'ko、I. A. Israilov

  DOI：10.1007/bf00598536

  日期：1988.7
• In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT₂ and α₁ receptors
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Chun Keng Thy、Jia Ti Tee、Sek Peng Chin、Deron R. Herr、Michael J. C. Buckle、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1111/cbdd.13390

  日期：2019.2

  Isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers were synthesized, and their in vitro functional activities at human 5‐HT2 and adrenergic α1 receptor subtypes were evaluated. The enantiomers of isolaureline and dicentrine acted as antagonists at 5‐HT2 and α1 receptors with (R)‐isolaureline showing the greatest potency (pKb = 8.14 at the 5‐HT2C receptor). Both (R)‐ and (S)‐glaucine also antagonized α1 receptors

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。
• Lu, Sheng-Teh; Wu, Yang-Chang, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3085 - 3094
  作者：Lu, Sheng-Teh、Wu, Yang-Chang

  DOI：——

  日期：——