α-bromocyclohexane 1,3-thiooxolane acetal | 101249-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: α-bromocyclohexane 1,3-thiooxolane acetal
• 英文别名: 2-bromospirooxathiolane>；6-Bromo-1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decane
• CAS: 101249-25-6
• 化学式: C₈H₁₃BrOS
• 分子量: 237.161
• InChiKey: IKBDFFZGBOJBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromocyclohexane 1,3-thiooxolane acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到1-[(2-hydroxy)ethylthioxy]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of enol ethers by cleavage of α-bromoacetals and α-bromoketals mediated by SmI2

  摘要：

  alpha -Bromocyclicacetals, alpha -bromocyclicketals and alpha -bromocyclicthioketals, derived from cyclic and acyclic ketones and aldehydes, reacted with samarium diiodide at -78 degreesC in THF to furnish the corresponding enol ethers or thioenol ethers containing hydroxy or thiol moieties in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00547-0
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 2-溴环己酮 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATTAY J.; DITTMER CH., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1894-1897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4-oxathiins and 5,6-dihydro-1,4-oxathiins
  作者：Jochen Mattay、Christel Dittmer

  DOI：10.1021/jo00360a045

  日期：1986.5
• MATTAY J.; DITTMER CH., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1894-1897
  作者：MATTAY J.、 DITTMER CH.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of enol ethers by cleavage of α-bromoacetals and α-bromoketals mediated by SmI2
  作者：Heui Sul Park、Seong Ho Kim、Min Young Park、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00547-0

  日期：2001.5

  alpha -Bromocyclicacetals, alpha -bromocyclicketals and alpha -bromocyclicthioketals, derived from cyclic and acyclic ketones and aldehydes, reacted with samarium diiodide at -78 degreesC in THF to furnish the corresponding enol ethers or thioenol ethers containing hydroxy or thiol moieties in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.