N-3-氯丙基-N-2-氯乙胺 | 42453-19-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-3-氯丙基-N-2-氯乙胺
• 中文别名: 异环磷酰胺杂质E(EP)；异环磷酰胺杂质E
• 英文名称: N-<2-Chlor-ethyl>-3-chlor-propylamin
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-chloroethyl)propan-1-amine
• CAS: 42453-19-0
• 化学式: C₅H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD19160713
• 分子量: 156.055
• InChiKey: PRXKFOYOKSXOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-氯丙基-N-2-氯乙胺 生成 N-<2-Chlor-aethyl>-N-<3-chlor-propyl>-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  STRZELCZYK, M., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 2, 271-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-羟基乙基)氨基)丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-3-氯丙基-N-2-氯乙胺
  参考文献：
  名称：

  防癌物质的研究。XXXIX。仅含有一个2-氯乙基的氮芥子衍生物的抗肿瘤作用。

  摘要：

  制备了二十三种N-烷基-N-2-氯乙基-N-ω-氯烷基胺的衍生物。通过体外反应速率的估算，证明这些化合物是完全单官能团的生物烷基化剂，但它们对携带吉田肉瘤的老鼠显示出强烈的抗肿瘤效果。从氮蒸汽剂的作用机制来看，这一事实非常有趣。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.390

文献信息

• Isoquinoline compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04590273A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  New isoquinoline derivatives of the general formula ##STR1## and their physiologically acceptable salts, which exert pharmacological actions on the central nervous system and the heart circulation system, a process for the preparation of these compounds, medicaments containing them, and their use as neuroleptic, antihypertonic and antiarrhythmic agents, are described.

  本文介绍了一种新的异喹啉衍生物及其生理上可接受的盐，其对中枢神经系统和心脏循环系统具有药理作用。同时还介绍了这些化合物的制备过程、含有它们的药物以及它们作为神经类药物、降压剂和抗心律失常剂的用途。该异喹啉衍生物的通用式为 ##STR1##。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINEN<br/>[EN] METHOD FOR PREPARING OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINES
  申请人：ASTA MEDICA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999012942A1

  公开（公告）日：1999-03-18

  (DE) Das Verfahren dient zur Herstellung von Oxazaphosphorin-2-aminen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für H, 2-Bromethyl, 2-Chlorethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Mesyloxyethyl und 1-Phenylethyl, R2 für H und 2-Chlorethyl, R3 für H, 2-Bromethyl, 2-Chlorethyl und 1-Phenylethyl und R4 für H stehen kann, oder R1 und R2 sowie R3 und R4 gemeinsam mit dem verknüpften N-Atom einen Aziridinring bilden, wobei R1, R2 und R3 nicht gleichzeitig H ist und R1 und R3 nicht gleichzeitig 1-Phenylethyl ist und Y für Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff steht oder keine Bedeutung hat. Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Verbindungen sind bekannte Arzneimittel, wie Cyclophosphamid und Ifosfamid, die als Zytostatikum oder Immunsuppressivum verwendet werden. Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Amine (2) und (3) werden in einer Eintopfreaktion mit Phosphorylchlorid und einer Hilfsbase als säurebindendes Mittel, wie Pyridin, Triethylamin, Alkali- und Erdalkalicarbonate, in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln unter Minimierung des Einflusses von Wasser und ohne Isolierung einer Zwischenverbindung umgesetzt.(EN) The present invention relates to a method for preparing oxazaphosphorin-2-amines of the general formula (1), wherein R1 may represent H, 2-bromethyl, 2-chlorethyl, 2-hydroxyethyl, 2-mesyloxyethyl or 1-phenylethyl, R2 may represent H or 2-chlorethyl, R3 may represent H, 2-bromethyl, 2-chlorethyl or 1-phenylethyl and R4 may represent H. R1 and R2 as well as R3 and R4 may also form together with the linked N-atom a cyclic aziridin compound with the proviso that R1, R2 and R3 cannot represent simultaneously H and that R1 and R3 cannot represent simultaneously 1-phenylethyl. Y represent hydrogen hydrochloride or bromide or nothing. The compounds obtained using this new method are known drugs such as cyclophosphamide and ifosfamide which are used as cytostatic or immuno-suppressing agents. The amines (2) and (3) used as starting compounds are reacted during a single-vessel reaction with phosphoryl chloride and with an additional base used as an acid-fixation agent such as pyridine, triethylamine or alkaline or earth-alkaline carbonates. The reaction is carried out in the presence of inert solvents while reducing to a minimum the influence of water and without isolating an intermediate compound.(FR) Ce procédé sert à la préparation d'oxazaphosphorin-2-amines de la formule générale (1), dans laquelle R1 peut représenter H, 2-brométhyle, 2-chloréthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-mésyloxyéthyle et 1-phényléthyle, R2 peut représenter H et 2-chloréthyle, R3 peut représenter H, 2-brométhyle, 2-chloréthyle et 1-phényléthyle et R4 peut représenter H, ou bien R1 et R2 ainsi que R3 et R4 forment, conjointement avec l'atome de N lié, un composé cyclique d'aziridine, R1, R2 et R3 n'étant pas simultanément H, et R1 et R3 n'étant pas simultanément 1-phényléthyle, et Y désignant hydrochlorure ou bromure d'hydrogène ou bien n'ayant aucune signification. Les composés préparés selon ce nouveau procédé sont des médicaments connus, comme le cyclophosphamide et l'ifosfamide, s'utilisant comme cytostatique ou immunosuppresseur. Les amines (2) et (3) utilisées comme composés de départ sont mises en réaction au cours d'une réaction en récipient unique avec du chlorure de phosphoryle et une base auxiliaire comme agent de fixation d'acide, telle que la pyridine, la triéthylamine, les carbonates alcalins et alcalino-terreux, en présence de solvants inertes, en réduisant au minimum l'influence de l'eau et sans isoler un composé intermédiaire.

  该方法用于合成氧化磷酸二氨的一般式为(1)的化合物，其中R1代表H、2-溴甲基、2-氯乙烯基、2-羟基乙基、2-甲氧基苯基或1-苯基，R2代表H或2-氯乙烯基，R3代表H、2-溴甲基、2-氯乙烯基或1-苯基，R4代表H；或者R₁与R₂、R₃与R₄一起与所连N原子共同形成一个环状的亚级胺，其中要求R₁、R₂和R₃不能同时为H且R₁与R₃不能同时为1-苯基，Y代表HCl或Br，或不计其意义。采用新方法合成的化合物均为已知药物，如肾上腺素类似物环磷酸胺和环溴磷胺，可用作细胞毒药或免疫抑制剂。用于合成该化合物的取代物的二元胺(2)和(3)在单反应瓶中与磷酸氯化物和以抗酸性为基础的辅助碱(如磷酸二苯并吡咯、三乙醇胺、碱或弱碱碳酸盐)按配位反应条件进行合成了。 (FR) Ce procédé consiste à synthésiser des oxazaphosphorin-2-amines sous la forme générale (1), où R1 peut être H, 2-bromomethyl, 2-chloromethyl, 2-hydroxymethyl, 2-mesylomethyl ou 1-phenylethyl, R2 peut être H ou 2-chloromethyl, R3 peut être H, 2-bromomethyl, 2-chloromethyl ou 1-phenylethyl et R4 peut être H, ou bien R1 et R2 ainsi que R3 et R4 enิต_ylabel peut梭形 conjointement avec l'atome de N lié, forment un composé cyclique d'aziridine avec les reserves que R1, R2 et R3 ne sont pas simultanément H et que R1 et R3 ne sont pas simultanément 1-phenylethyl, et Y représente l'hydrochloride ou le bromide d'h retainne ou n'a aucune importance. Les compléments obtenus selon ce procédé新型方法 sont des médicaments connus comme le cyclophosphamide et l'ifosfamide utilisés comme agents cytostatiques ou immunosuppressifs. Les amides(2) et (3) utilisées comme composés de début sont en réaction pendant une réaction en récipient unique avec le chlorure de phosphoryle et avec une base auxiliaire utilisée comml'agent de fixation d'acide telles que la pyridine, la triethylamine ou les carboxylats alcalins et alcaloho-ducks. La réaction se déroule dans la présence de milieux inertiaux tout en réduisant au minimum l'influence de l'eau et sans isoler un composé intermédiaire.
• Kutscher; Niemeyer; Engel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 3, p. 323 - 326
  作者：Kutscher、Niemeyer、Engel、Kleemann、Hilgard、Pohl、Scheffler

  DOI：——

  日期：——
• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0047923B1

  公开（公告）日：1984-05-09
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINEN
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP1012152A1

  公开（公告）日：2000-06-28