2-(4-甲氧基苯氧基)-4-氟-硝基苯 | 189214-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯氧基)-4-氟-硝基苯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-4-fluoro-nitrobenzene
• 英文别名: Benzene, 1-nitro-2-(p-methoxyphenoxy)-4-fluoro-；4-fluoro-2-(4-methoxyphenoxy)-1-nitrobenzene
• CAS: 189214-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₄
• 分子量: 263.225
• InChiKey: LRXHYUBORPQJSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)-2-氟-硝基苯 、 2-(4-甲氧基苯氧基)-4-氟-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以21%的产率得到5-(4-methoxyphenoxy)-2-amino-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives with vascular damaging activity

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2分别选自氢、卤素、—CN、烃基团或化学式（II）的基团；其中W为芳基或杂环基团，R4独立选择自氢、卤素、—OH、氨基、烷酰胺基、—OPO3H2或烃基团，其中氨基团可选择性地被氨基酸残基取代，羟基可选择性酯化，或两个R4基团共同形成一个可选择性取代的环状或杂环基团；X选自$M(y)S+—、+—O—+、—+S(O)+—、—+S(O2)+—和—+NH—；p为0至4之间的整数；q为1至4之间的整数；R3和R10独立选择自氢、较低烷基或化学式（IV）的基团：其中Y选自+NH+—、—$M(Y)O$M(Y)—或键；Z选自+NH+—、—+O&ngr;—、—+C(O)+—或键；r为0至4之间的整数；t为0或1之间的整数；R6为氢、烃基团或化学式（V）的基团：其中n为1至6之间的整数；R7和R8独立选择自氢或烃基团；R11为氢或较低烷基；或其盐或溶剂化合物；但要求：I）当R1为未取代的苯硫基团（Ph—S—）时，R2为H，R10为H且R11为H，则R3既不是H也不是—C(O)—O—CH2CH3；和II）R1、R2和R3不全为氢。预测这类化合物可能导致肿瘤血管的选择性破坏。因此，它们可以用于抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状。

  公开号：

  US20030216356A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯氧基)-2-氟-硝基苯 生成 2-(4-甲氧基苯氧基)-4-氟-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives with vascular damaging activity

  摘要：

  该发明提供了一个化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2分别选自氢、卤素、—CN、烃基团或化学式（II）的基团；其中W为芳基或杂环基团，R4独立选择自氢、卤素、—OH、氨基、烷酰胺基、—OPO3H2或烃基团，其中氨基团可选择性地被氨基酸残基取代，羟基可选择性酯化，或两个R4基团共同形成一个可选择性取代的环状或杂环基团；X选自$M(y)S+—、+—O—+、—+S(O)+—、—+S(O2)+—和—+NH—；p为0至4之间的整数；q为1至4之间的整数；R3和R10独立选择自氢、较低烷基或化学式（IV）的基团：其中Y选自+NH+—、—$M(Y)O$M(Y)—或键；Z选自+NH+—、—+O&ngr;—、—+C(O)+—或键；r为0至4之间的整数；t为0或1之间的整数；R6为氢、烃基团或化学式（V）的基团：其中n为1至6之间的整数；R7和R8独立选择自氢或烃基团；R11为氢或较低烷基；或其盐或溶剂化合物；但要求：I）当R1为未取代的苯硫基团（Ph—S—）时，R2为H，R10为H且R11为H，则R3既不是H也不是—C(O)—O—CH2CH3；和II）R1、R2和R3不全为氢。预测这类化合物可能导致肿瘤血管的选择性破坏。因此，它们可以用于抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状。

  公开号：

  US20030216356A1

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED-2-PHENOXY-PHENYLAMINE DELTA OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AUX OPIOÏDES DELTA 4-SUBSTITUÉ-2-PHÉNOXY-PHÉNYLAMINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011053706A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R1, R2, R3, Ra, and Y are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I表示：其中R1、R2、R3、Ra和Y在此处定义。
• The Influence of Nucleophile Substituents on the Orientation in the Reaction between 2,4-Difluoronitrobenzene and Lithium Phenoxides in Liquid Ammonia
  作者：Larisa Politanskaya、Evgenij Malykhin、Vitalij Shteingarts

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<405::aid-ejoc405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1

  dependence of the orientation of aryloxydefluorination of 2,4-difluoronitrobenzene (1) (o/p ratio) by the action of X-substituted lithium phenoxides 2 (X = p-OMe, p-Me, p-Et, p-iPr, p-tBu, m-Me, H, p-F) in liquid ammonia in the temperature range from −55 to −35 °C has been investigated. The enthalpic preference for ortho-fluorine substitution decreases with weakening substituent electron-donating capability

  2,4-二氟硝基苯 (1) 芳氧基脱氟取向的依赖性 (o/p 比) 通过 X 取代的苯酚锂 2 (X = p-OMe, p-Me, p-Et, p-iPr , p-tBu, m-Me, H, pF) 在液氨中在 -55 到 -35 °C 的温度范围内进行了研究。邻氟取代的焓偏好随着取代基给电子能力的减弱而降低：p-OMe > p-Me ≈ p-Et > m-Me > H ⩾ pF。当 X = p-iPr 时，X = p-Me、p-Et 在邻位的主要氟取代变成了对位取代的偏好，并且这在 X = p-tBu 时进一步增加。PM3、AM1 和 MNDO MO 计算表明，在对位亲核试剂加成时形成的中间阴离子 σ-配合物具有更高的稳定性，因此表明 X = p-OMe、m-Me、H、pF 和 p-Alk = Me、Et 的主要邻位取代是由于基板中电荷分布对取向的控制。作为控制因素的底物电子结构可能会因中间阴离子
• 4-SUBSTITUTED-2-PHENOXY-PHENYLAMINE DELTA OPIOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20120302541A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , and Y are defined herein.

  本发明涉及一种用于治疗各种疾病、综合症、病况和紊乱的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的公式I表示：其中R1、R2、R3、Ra和Y在此被定义。
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Thioethers, and Diarylamines Mediated by Potassium Fluoride−Alumina and 18-Crown-6:  Expansion of Scope and Utility¹
  作者：J. Scott Sawyer、Elisabeth A. Schmittling、Jayne A. Palkowitz、William J. Smith

  DOI：10.1021/jo980800g

  日期：1998.9.1

  An efficient alternative to the Ullmann ether synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines involving the SNAr addition of a phenol, thiophenol, or aniline to an appropriate aryl halide, mediated by potassium-fluoride alumina and 18-crown-6 in acetonitrile or DMSO, is described. Expansion of the reaction conditions to include DMSO as solvent has resulted in a far greater range of substitution patterns permitted on the electrophile. For example, it was found that electronically unfavorable S-chlorobenzonitrile could be condensed with 3-methoxyphenol to form the corresponding diaryl ether in 66% yield, a combination not normally amenable to Ullmann coupling. Electron-withdrawing groups present on the electrophile may be as diverse as nitro, cyano, formyl, acetyl, ester, amide, and even aryl. The method features a simple reaction procedure that provides products in generally good to excellent purified yields.
• Politanskaya; Ryabitskaya; Malykhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 801 - 807
  作者：Politanskaya、Ryabitskaya、Malykhin、Steingartz

  DOI：——

  日期：——