(4R)-4-[4-[[(1R)-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethoxy]methyl]phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[4-[[(1R)-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethoxy]methyl]phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₃₃H₃₉BrO₆
• 分子量: 611.573
• InChiKey: OAZAYHCCMVVCHQ-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[4-[[(1R)-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethoxy]methyl]phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 在 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到1,4,7-tris[[4-[(1R)-1,2-bis[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethyl]phenyl]methyl]-1,4,7-triazonane
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4R)-4-[4-[[(1R)-1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-[[4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenyl]methoxy]ethoxy]methyl]phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072

文献信息

• [EN] AZA COMPOUNDS AND PRODUCTION METHOD THEREOF, AND METAL COMPLEXES AS MRI CONTRAST AGENTS.<br/>[FR] COMPOSÉS AZA ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION, ET COMPLEXES MÉTALLIQUES EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2009069833A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A core of a cyclic structure represented by (-N-(CH2)n-)k is bonded to a dendrimer-type side chain with a specific branched structure at all nitrogen atoms in the core to produce a compound with a specific structure for producing a metal complex that exhibits a T1-reducing effect, and the resulting compound is coordinated to a metal ion that has a T1-reducing effect to obtain a metal complex that exhibits an excellent T1-reducing effect which is useful as an effective component of an MRI contrast agent and an MRI contrast agent using the same.

  使用具有特定分枝结构的树状侧链与核心为(-N-(CH2)n-)k的循环结构的核心键合，以产生一种具有特定结构的化合物，用于产生具有T1还原效应的金属配合物。所得化合物与具有T1还原效应的金属离子配位，获得一种表现出优异T1还原效应的金属配合物，可用作MRI对比剂的有效成分，以及使用该金属配合物的MRI对比剂。
• Chang, Han-Ting; Chen, Chien-Tien; Kondo, Teruyuki, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 2, p. 202 - 206
  作者：Chang, Han-Ting、Chen, Chien-Tien、Kondo, Teruyuki、Siuzdak, Gary、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• US20140275521A1
  申请人：——

  公开号：US20140275521A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8772475B2
  申请人：——

  公开号：US8772475B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• US9115153B2
  申请人：——

  公开号：US9115153B2

  公开（公告）日：2015-08-25