(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-formamidopentanoic acid | 1145678-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-formamidopentanoic acid
• CAS: 1145678-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: OSXOQJNDKUMZSD-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  702.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-formamidopentanoic acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以130 mg的产率得到N^δ-Formyl-L-ornithin
  参考文献：
  名称：

  Coelichelin生物合成过程中L-鸟氨酸的Delta-氨基羟基化。

  摘要：

  来自天蓝色链霉菌的非核糖体产生的异羟肟酸酯铁螯合物Coelichelin包含非铁蛋白氨基酸N（5）-羟基鸟氨酸和N（5）-羟基甲酰基鸟氨酸，对铁组装很重要。黄素依赖性单加氧酶CchB催化L-鸟氨酸的δ-氨基羟基化。在氧化还原反应中，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）和分子氧被消耗掉，黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）需要作为辅助因子。在这项工作中，对单加氧酶进行了生物化学表征，可以证明1-鸟氨酸的羟基化很可能是铁载体胭脂红素生物合成的第一步。

  DOI：

  10.1039/b801016a
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-formamidopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Coelichelin生物合成过程中L-鸟氨酸的Delta-氨基羟基化。

  摘要：

  来自天蓝色链霉菌的非核糖体产生的异羟肟酸酯铁螯合物Coelichelin包含非铁蛋白氨基酸N（5）-羟基鸟氨酸和N（5）-羟基甲酰基鸟氨酸，对铁组装很重要。黄素依赖性单加氧酶CchB催化L-鸟氨酸的δ-氨基羟基化。在氧化还原反应中，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）和分子氧被消耗掉，黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）需要作为辅助因子。在这项工作中，对单加氧酶进行了生物化学表征，可以证明1-鸟氨酸的羟基化很可能是铁载体胭脂红素生物合成的第一步。

  DOI：

  10.1039/b801016a

文献信息

• Supramolecular Probes for Assessing Glutamine Uptake Enable Semi-Quantitative Metabolic Models in Single Cells
  作者：Min Xue、Wei Wei、Yapeng Su、Dazy Johnson、James R. Heath

  DOI：10.1021/jacs.5b12187

  日期：2016.3.9

  We describe a supramolecular surface competition assay for quantifying glutamine uptake from single cells. Cy3-labeled cyclodextrins were immobilized on a glass surface as a supramolecular host/FRET donor, and adamantane-BHQ2 conjugates were employed as the guest/quencher. An adamantane-labeled glutamine analog was selected through screening a library of compounds and validated by cell uptake experiments. When integrated onto a single cell barcode chip with a multiplex panel of 15 other metabolites, associated metabolic enzymes, and phosphoproteins, the resultant data provided input for a steady-state model that describes energy potential in single cells and correlates that potential with receptor tyrosine kinase signaling. We utilize this integrated assay to interrogate a dose-dependent response of model brain cancer cells to EGFR inhibition. We find that low-dose (1 mu M erlotinib) drugging actually increases cellular energy potential even as glucose uptake and phosphoprotein signaling is repressed. We also identify new interactions between phosphoprotein signaling and cellular energy processes that may help explain the facile resistance exhibited by certain cancer patients to EGFR inhibitors.