1-ethynyl-7α,8α-(2,5-dioxo-N-phenylpyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 1039433-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-ethynyl-7α,8α-(2,5-dioxo-N-phenylpyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• CAS: 1039433-37-8
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 508.574
• InChiKey: QRQDVKLJGOLFMJ-IUDIOSMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-7α,8α-(2,5-dioxo-N-phenylpyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7α,8α-(N-phenyl-2,5-dioxopyrrolidino)-[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-Triazolyl-Substituted Derivatives of the Alkaloids Sinomenine and Tetrahydrothebaine on Ring A and Their Analgesic Activity

  摘要：

  异喹啉生物碱4-O-甲基辛伐宁和C-环状四氢蒂巴因通过在吗啡烷骨架的C-1位上添加1,2,3-三唑基取代基，通过1-乙炔基取代生物碱衍生物与各种叠氮化物的铜催化反应进行了修饰。在化学刺激模型中，6,7,8,14-四氢蒂巴因的1-三唑基取代衍生物具有镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03824-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-N-methyl-2'-phenyl-6α,14α-endo-ethenopyrrolo<3,4-i>isomorphinane-1',3'-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-ethynyl-7α,8α-(2,5-dioxo-N-phenylpyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. Synthesis of N′-substituted 1-alkynyl-7α,8α-(2,5-dioxopyrrolidino)-[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines and their transformations

  摘要：

  The iodination of N'-substituted (2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines with N-iodosuccinimide in trifluoroacetic acid afforded depending on the excess of the reagent either 1-iodo- or 1,2-diiodoendo-ethenotetrahydrothebaines. The Sonogashira reaction of 1-iodo-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines with trimethylsilylacetylene led to the formation of N'-substituted 1-(trimethylsilylethynyl)-(2,5-dioxopyrrolidino)-[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines whose desilylation cleanly furnished the corresponding 1-ethynylendo-ethenotetrahydrothebaines. The Mannich reaction of the acetylene derivatives of tetrahydrothebaine with amines and formaldehyde catalyzed by compounds of Cu(I) provided 1-[3-(morpholin-4-yl)propynyl]-, 1-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propynyl]-, and 1-[3-(4-tert-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)propynyl]-(2,5-dioxopyrrolidino)[3,4-h]-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaines.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110103