trans-2,4-dimethylpyrrolidine | 13603-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-2,4-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: 2,4-dimethylpyrrolidine；(2S,4S)-2,4-Dimethylpyrrolidine
• CAS: 13603-04-8；40465-44-9；73604-50-9；138285-98-0；138285-99-1
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: DUOJVRWFIHNZTJ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8297

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-pentenyl-1-amine 在 neodymium(III) hexamethyldisilazide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-2,4-dimethylpyrrolidine 、 cis-2,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  第3组金属的简单酰胺衍生物催化的分子内烯烃加氢胺化

  摘要：

  已经发现Ln [N（TMS）2 ] 3型的双（三甲基甲硅烷基）酰胺是代表性的分子内烯烃加氢胺化的有效催化剂。氨基二烯的催化环化以逐步方式进行，从而以高度立体可控的方式提供相应的单环和自行车。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00346-x

文献信息

• Intramolecular alkene hydroaminations catalyzed by simple amido derivatives of the Group 3 metals
  作者：Young Kwan Kim、Tom Livinghouse、John E. Bercaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00346-x

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl) amides of the type Ln[N(TMS)2]3 have been found to be competent catalysts for representative intramolecular alkene hydroaminations. The catalytic cyclization of an aminodiene proceeds in a stepwise manner to provide the corresponding monocycle and bicycle in a highly stereocontrolled manner.

  已经发现Ln [N（TMS）2 ] 3型的双（三甲基甲硅烷基）酰胺是代表性的分子内烯烃加氢胺化的有效催化剂。氨基二烯的催化环化以逐步方式进行，从而以高度立体可控的方式提供相应的单环和自行车。
• Palladium-promoted cyclization reactions of aminoalkenes
  作者：Benoit Pugin、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85965-3

  日期：1981.6
• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。