2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1H-phenalene | 86840-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1H-phenalene
• 英文别名: 8-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene
• CAS: 86840-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IGSJUJILFBNGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1H-phenalene 在 吡啶 、 oxonium 、 氨 、 lithium 、 L-Selectride 作用下， 生成 trans,trans,trans,trans-tricyclo<7.3.1.0^5,13>tridecan-3-ol toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  制备反式，反式，反式，顺式和-反式，反式，反式，反式-三环[7.3.1.0 5,13 ]十三烷-3-醇类和乙酸水解的相应的甲苯p -sulphonates

  摘要：

  在该稠合环己烷的全反式碳环系统的首次立体有择的一般合成中，生产了差向异构体反式，反式，反式-三环[7.3.1.0 5,13 ]特瑞肯-3-醇及其相应的甲苯-对磺酸酯戒指; 既甲苯p -sulphonates比叔丁基环己基和反应性较低的反式- β -decalyl类似物（而不是由大的因素），但是它们的差向异构体速率比是相同的，并且速度和轴向：这些环己基的赤道差向异构体速率比值甲苯p-在构象基态没有畸变的-磺酸盐比桥接的环己基类似物低得多。

  DOI：

  10.1039/c39830000367
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydro-6-methoxy-1-naphthyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-8-methoxy-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  2,3,3a，4,5,6-六氢-8-甲氧基-1 H-苯并菲的制备

  摘要：

  通过两种途径制备了以前未知的甲氧基取代的苯衍生物2,3,3a，4,5,6-六氢-8-甲氧基-1H-苯（3a）。一个是从6-甲氧基-α-四氢萘酮（4a）开始的，涉及到一个3-碳原子的延伸和醇的环化（7b）；另一个从3-（3-甲氧基苯基）丙酸（5a）开始，并通过4-碳延伸和二醇（10）的双环化进行。

  DOI：

  10.1039/p19870001739

文献信息

• An Ethynyl-Substituted 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one as a Versatile Precursor for Chiral Templates and Chiral Photocatalysts
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss

  DOI：10.1055/s-0029-1219920

  日期：2010.6

  The title compound was synthesized and separated into its enantiomers. The enantiomerically pure alkyne was ligated to several aryl azides and aryl halides. The resulting 7-substituted 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones were used either as chiral templates in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-allyloxyquinolone (up to 72% ee) or as a chiral photocatalyst for the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 4-(3-butenyl­oxy)quinolone (up to 79% ee with 10 mol% catalyst).

  合成了标题化合物，并将其分离为对映体。对映体纯的炔烃与几种芳基叠氮化物和芳基卤化物连接。得到的 7-取代 1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-2-酮可用作 4-烯丙氧基喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性模板（ee高达 72%），或用作 4-(3-丁烯氧基)喹啉酮分子内[2+2]光环加成的手性光催化剂（在 10 mol%催化剂的作用下，ee高达 79%）。
• Coles, Clifford J.; Maskill, H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1083 - 1090
  作者：Coles, Clifford J.、Maskill, H.

  DOI：——

  日期：——
• COLES, C. J.;MASKILL, H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 7, 367-369
  作者：COLES, C. J.、MASKILL, H.

  DOI：——

  日期：——
• MASKILL, H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1739-1742
  作者：MASKILL, H.

  DOI：——

  日期：——