(4S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-trityloxyhexan-2-one | 209340-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-trityloxyhexan-2-one
• CAS: 209340-33-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₃S₂
• 分子量: 582.828
• InChiKey: KHBYDMWWGLFFGI-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-trityloxyhexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl-[(2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-methyl-3-[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-4-(S)-oxiranyl-butan-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-trityloxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion

  摘要：

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00619-4

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): Synthesis of the C1C14 (AB) spiroacetal portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00619-4

  日期：1998.5

  The C1-C14 portion of altohyrtins (spongistatins) was prepared in a convergent manner from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal via a chelation-controlled methylation of ketone, dithiane couplings with epoxides, and a thermodynamically-controlled spiroacetalization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.