8-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-one | 864738-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-one
• 英文别名: 8-bromo-2-(4-toluenesulfonyl)-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-one；8-bromo-2-tosyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-one；8-bromo-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-one
• CAS: 864738-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: VRYPCWIGDUMNMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到8-bromoisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成新的8-芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromobenzyl)amino)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki交叉偶联反应合成新的8-芳基异喹啉衍生物

  摘要：

  新8-（HET）aryltetrahydroisoquinolines（10 - 14），8-aryltetrahydroisoquinolin -4-醇（15，16），和8-苯基异-4-醇（17），阿朴啡的柔性类似物，在使用钯良好的收率合成催化的8-溴四氢异喹啉-4-酮（6）作为常见中间体的铃木交叉偶联反应。我们还描述了通过一种简单有效的方法合成这种新型中间体的方法，该方法涉及分子内Friedel-Crafts环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.025

文献信息

• 一种8-溴-4-异喹啉醇的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN117551033A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种8‑溴‑4‑异喹啉醇的合成方法。合成方法为：以N‑(2‑溴苄基)‑N‑甲苯磺酰基甘氨酸为原料，经酰氯化、关环及还原三步反应制备了8‑溴‑4‑异喹啉醇，为该化合物的合成提供了一种低成本、步骤简单且高效的方法。