(R)-(+)-latifine | 104372-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(+)-latifine
• 英文别名: (4R)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
• CAS: 104372-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YKBSLDJRMFMWHQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-6-<4-benzyloxy-1-(4-benzyloxyphenyl)but-2-enyl>guiacol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (R)-(+)-latifine
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seicchi; Akiyama, Masashi; Ogasawara, Kunio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2447 - 2454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)- and (−)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00175-7

  日期：2003.5

  A concise and novel synthesis of isoquinoline alkaloids (S)-latifine and of its antipode is reported. The key step relies on the stereoselective reduction of an appropriately substituted diarylenamine equipped with a chiral auxiliary followed by Pictet–Spengler cyclization to generate the tetrahydroisoquinoline unit.

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。