N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-di-2-propenyl-1H-purine-8-yl)benzenesulfonamide | 96445-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-di-2-propenyl-1H-purine-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(1,3-Diallyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-N-(3-dimethylamino-propyl)-benzenesulfonamide; hydrochloride；N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[2,6-dioxo-1,3-bis(prop-2-enyl)-7H-purin-8-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 96445-39-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 472.568
• InChiKey: SUHZOTUBQFRCTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-di-2-propenyl-1H-purine-8-yl)benzenesulfonamide 、 盐酸 生成 8-cyclopentyl-1,3-diallylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Dialkenyl derivatives of xanthine, pharmaceutical compositions and

  摘要：

  本发明涉及多种新型咖啡因的二烯丙基类似物。此外，本发明还涉及以二烯丙基咖啡因类似物为活性化合物的制药组合物及其使用方法。本发明还涉及制备二烯丙基咖啡因类似物的方法。类似物的使用特别涉及对腺苷受体（特别是A.sub.1受体）的亲和力。类似物是腺苷受体拮抗剂。例如，类似物可提供用作中枢神经系统刺激剂、认知激活剂、抗心颤药和支气管扩张剂的活性。

  公开号：

  US04772607A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二烯丙基-5,6-二氨基尿苷盐酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-(2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-di-2-propenyl-1H-purine-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤作为腺苷拮抗剂的合成，一种实用的定量构效关系应用。

  摘要：

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00146a016

文献信息

• BADGER, EDWARD W.;HAMILTON, HARRIET W.
  作者：BADGER, EDWARD W.、HAMILTON, HARRIET W.

  DOI：——

  日期：——
• US4772607A
  申请人：——

  公开号：US4772607A

  公开（公告）日：1988-09-20
• Synthesis of xanthines as adenosine antagonists, a practical quantitative structure-activity relationship application
  作者：Harriet W. Hamilton、Daniel F. Ortwine、Donald F. Worth、Edward W. Badger、James A. Bristol、Robert F. Bruns、Stephen J. Haleen、Robert P. Steffen

  DOI：10.1021/jm00146a016

  日期：1985.8

  A set of 56 8-phenylxanthines, previously tested for adenosine antagonism (adenosine A1 receptor affinity), was analyzed by quantitative structure-activity relationship (QSAR) techniques. The resulting QSAR revealed that (1) the most potent receptor binders had already been made in this series and thus suggested the termination of synthesis of compounds with additional phenyl substituents to increase

  通过定量结构-活性关系（QSAR）技术分析了一组先前测试过的腺苷拮抗作用（腺苷A1受体亲和力）的56种8-苯基黄嘌呤。最终的QSAR结果表明，（1）该系列中最有效的受体结合剂已经制成，因此，建议终止具有附加苯基取代基的化合物的合成以增加效力，并且（2）效力受到邻位变化的强烈影响比对苯基取代。在这项研究的基础上，合成了另外20种化合物，这些化合物主要含有旨在提高水溶性的对位取代基。所得磺酰胺衍生物之间保持了高效力（如QSAR所预测），并且水溶性大大提高。此外，
• Dialkenyl derivatives of xanthine, pharmaceutical compositions and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04772607A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  The present invention is various novel diallyl analogs of xanthine. Additionally, the invention is pharmaceutical compositions having as the active compound diallyl analogs of xanthines and methods of use therefor. Processes of preparation of diallyl analogs of xanthine are also the invention. The use of the analogs relates particularly to a desirable affinity at adenosine receptors, particularly the A.sub.1 receptor. The analogs are adenosine receptor antagonists. The analogs, thus, for example provide activity for use as a CNS stimultant cognition activator, antifibrillatory agent, and bronchodilator.

  本发明涉及多种新型咖啡因的二烯丙基类似物。此外，本发明还涉及以二烯丙基咖啡因类似物为活性化合物的制药组合物及其使用方法。本发明还涉及制备二烯丙基咖啡因类似物的方法。类似物的使用特别涉及对腺苷受体（特别是A.sub.1受体）的亲和力。类似物是腺苷受体拮抗剂。例如，类似物可提供用作中枢神经系统刺激剂、认知激活剂、抗心颤药和支气管扩张剂的活性。