methyl 6-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]-6-(2,6-dichlorophenyl)imino-5-oxohexanoate | 170699-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]-6-(2,6-dichlorophenyl)imino-5-oxohexanoate
• CAS: 170699-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₃N₃O₃
• 分子量: 442.729
• InChiKey: ZNGKMCKMPJSQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 6-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]-6-(2,6-dichlorophenyl)imino-5-oxohexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 5-[2-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-dichlorophenyl)-3H-1,2,4-triazol-5-yl]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 4 版：开链 N1-芳基取代脒腙的合成和环化反应

  摘要：

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280607
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-环己烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinyl]-6-(2,6-dichlorophenyl)imino-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 4 版：开链 N1-芳基取代脒腙的合成和环化反应

  摘要：

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280607

文献信息

• Lipoxygenase-Inhibitoren, 4. Mitt.: Synthese und Cyclisierungsreaktionen offenkettigerN1-arylsubstituierter Amidrazone
  作者：Petra Frohberg、Cornelia Kupfer、Peter Stenger、Ute Baumeister、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19953280607

  日期：——

  Ausgehend von α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonochloriden, die durch Japp‐Klingemann‐Spaltung erhalten werden, werden α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonoamide,‐ester sowie ‐thioester synthetisiert, deren inhibitorische Wirkung gegenüber 15‐ bzw. 5‐Lipoxygenase beschrieben wird. Umsetzungen der Amidrazonderivate mit Formaldehyd führen zu Triazol‐,Triazolin‐ und in unerwarteter Weise zu Benzotriazepinderivaten

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。
• New Syntheses of Benzotriazepines by Non-convenient Cyclization Reaction of N1,N3-Diarylamidrazones
  作者：Petra Frohberg、Peter Nuhn

  DOI：10.3987/com-96-7623

  日期：——

  Reactions of derivatives of amidrazones with formaldehyde give triazole, triazoline and unexpected benzotriazepine derivatives. We examined the effects of the substitution pattern of the N-3-aryl ring.