(3R)-3-(3-fluoro-5-nitrophenoxy)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-sulfonamide | 874975-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(3-fluoro-5-nitrophenoxy)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-sulfonamide
• CAS: 874975-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₅S
• 分子量: 333.341
• InChiKey: DKKBOWBJACNUFO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3-fluoro-5-nitrophenoxy)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-sulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-3-[3-fluoro-5-(3-pyridin-3-yl-ureido)-phenoxy]-pyrrolidine-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Omecamtiv Mecarbil the First, Selective, Small Molecule Activator of Cardiac Myosin

  摘要：

  We report the design, synthesis, and optimization of the first, selective activators of cardiac myosin. Starting with a poorly soluble, nitroaromatic hit compound (1), potent, selective, and soluble myosin activators were designed culminating in the discovery of omecamtiv mecarbil (24). Compound 24 is currently in clinical trials for the treatment of systolic heart failure.

  DOI：

  10.1021/ml100138q
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-N,N-dimethylpyrrolidine-1-sulfonamide 、 3,5-二氟硝基苯 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到(3R)-3-(3-fluoro-5-nitrophenoxy)-N,N-dimethylpyrrolidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of ureas

  摘要：

  本发明提供了中间体、合成方法和新型脲类物质组合。

  公开号：

  US20060025470A1

文献信息

• Syntheses of ureas
  申请人：Morgan Paul Bradley

  公开号：US20060025470A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides intermediates, synthetic methods and novel urea compositions of matter.

  本发明提供了中间体、合成方法和新型脲类物质组合。
• US7176222B2
  申请人：——

  公开号：US7176222B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• Discovery of <i>Omecamtiv Mecarbil</i> the First, Selective, Small Molecule Activator of Cardiac Myosin
  作者：Bradley P. Morgan、Alexander Muci、Pu-Ping Lu、Xiangping Qian、Todd Tochimoto、Whitney W. Smith、Marc Garard、Erica Kraynack、Scott Collibee、Ion Suehiro、Adam Tomasi、S. Corey Valdez、Wenyue Wang、Hong Jiang、James Hartman、Hector M. Rodriguez、Raja Kawas、Sheila Sylvester、Kathleen A. Elias、Guillermo Godinez、Kenneth Lee、Robert Anderson、Sandra Sueoka、Donghong Xu、Zhengping Wang、Nebojsa Djordjevic、Fady I. Malik、David J. Morgans

  DOI：10.1021/ml100138q

  日期：2010.12.9

  We report the design, synthesis, and optimization of the first, selective activators of cardiac myosin. Starting with a poorly soluble, nitroaromatic hit compound (1), potent, selective, and soluble myosin activators were designed culminating in the discovery of omecamtiv mecarbil (24). Compound 24 is currently in clinical trials for the treatment of systolic heart failure.