(S)-1,1-diphenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)ethanol | 1178977-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-diphenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1178977-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: RNBUPYPREYSCBV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-diphenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对手性高脯酚及其衍生物催化二乙基锌对醛的对映选择性的系统研究

  摘要：

  在二乙基锌与醛的对映选择性加成反应中，系统地检测了高脯氨醇类似物（一类旋光性γ-氨基醇）。通过比较文献参考文献报道的这些γ-氨基醇与基于吡咯烷结构的β-氨基醇催化的结果，我们观察到，当氮和氧未被取代。在我们测试的高脯酚中，2b在加成反应中获得最佳结果（45-88％收率，44-81％ee）。据我们所知，2b被认为是基于吡咯烷骨架的最有效的γ-氨基醇催化剂之一。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21017
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,1-diphenyl-2-(pyrrolidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对手性高脯酚及其衍生物催化二乙基锌对醛的对映选择性的系统研究

  摘要：

  在二乙基锌与醛的对映选择性加成反应中，系统地检测了高脯氨醇类似物（一类旋光性γ-氨基醇）。通过比较文献参考文献报道的这些γ-氨基醇与基于吡咯烷结构的β-氨基醇催化的结果，我们观察到，当氮和氧未被取代。在我们测试的高脯酚中，2b在加成反应中获得最佳结果（45-88％收率，44-81％ee）。据我们所知，2b被认为是基于吡咯烷骨架的最有效的γ-氨基醇催化剂之一。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21017

文献信息

• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PAROXETINE AND ITS INTERMEDIATE
  申请人：PIRAMAL ENTERPRISES LIMITED

  公开号：US20190315691A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention provides an improved process for the preparation of N-protected ((3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol (compound (A)) and further its transformation to Paroxetine and its pharmaceutically acceptable salts. The process comprises reaction of compound (II) with amido-malonate compound (C) in the presence of a chiral catalyst and optionally a dehydrating agent to obtain compound (B); followed by reduction of (B) in the presence of a reducing agent to provide compound (A).