1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-amine | 55174-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-amine
• CAS: 55174-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FLPWBPAEWBUYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-Bromo-5-methoxy-benzyl)-3-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-[2-nitrobut-1-enyl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-a]异喹啉。合成，类固醇激素受体结合亲和力和细胞抑制活性。

  摘要：

  合成了许多乙酰氧基取代的5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉，并测试了其与类固醇激素受体的结合亲和力。所有衍生物均以1.5至17的RBA值（17β-雌二醇= 100）与雌激素受体结合。其中一些还显示出对雄激素受体的结合亲和力。在小鼠子宫重量测试中，四环化合物被证明是具有部分拮抗活性的弱雌激素。使用激素非依赖性MDA-MB 231和激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞体外测试了所有化合物的细胞抑制活性。在两种细胞系中均发现了细胞抑制作用。结果的比较显示出仅对于对雌激素受体具有高结合亲和力的化合物对MCF-7细胞具有更强的抑制作用。对于那些衍生品，

  DOI：

  10.1021/jm00163a026

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015173164A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts, or enantiomers, or diastereomers thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y如描述和权利要求中所述，以及其药学上可接受的盐，或对映体，或非对映异构体。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• US3862228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselectivity of Superacid-Catalyzed Pictet−Spengler Cyclization Reactions
  作者：Satoshi Nakamura、Masaru Tanaka、Tooru Taniguchi、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ol034526a

  日期：2003.6.1

  High stereoselectivities were found in a wide range of superacid-catalyzed Pictet-Spengler cyclization reactions. Particularly in the cases of 2-alkyl-N-benzylidene-2-phenethylamines, an enhanced stereoselectivity was observed under the superacid conditions as compared with the corresponding weak acid (TFA)-catalyzed (monocationic) cyclization reaction of the N-benzylidene-2-(3',4'-dimethoxy)phenethylamines that bear electron-donating groups on the cyclizing aromatic ring. The computational study also supported the energetic favorability of the cyclization of the N,N-diprotonated imine and revealed a significantly early transition-state structure.