Sdex-isothiocyanate | 131567-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Sdex-isothiocyanate
• 英文别名: Dex-21-S(CH2)2NCS；dexamethasone-21-S-(CH2)2NCS；Dex-ncs；(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-[2-(2-isothiocyanatoethylsulfanyl)acetyl]-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 131567-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₂FNO₄S₂
• 分子量: 493.664
• InChiKey: WTZZZLTVUGGSLC-DCWIGXARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-4-[4-(N-methylimidazole-2-carboxamido)-N-methylpyrrole-2-carboxamido]-N-methylpyrrole-2-carboxamide 、 Sdex-isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-[[5-[2-[2-[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]sulfanylethylcarbamothioylamino]ethylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Relative Cellular Permeability of DNA-Binding Pyrrole−Imidazole Polyamides

  摘要：

  Pyrrole-imidazole (Py-Im) polyamides are a group of chemicals that are able to bind specifically to DNA sequences in vitro and in mammalian cells. Using a cell based reporter assay, we investigated the size and linker affects on the cellular permeability of polyamides. We found that the conventional beta-alanine-3,3'-diamino-N-methyldipropylamine (beta Da) linker strongly limited the cellular permeability. We discovered that a short ethylene diamine (Et) linker displayed high cellular permeability. With the improved Et linker, we found that the cellular permeability of polyamides was size-dependent.

  DOI：

  10.1021/jm9002999
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-((9R,10S,11S,13S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethylsulfanyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Sdex-isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  地塞米松21-（β-异硫氰酸根合乙基）硫醚：糖皮质激素受体的新亲和标记。

  摘要：

  合成的糖皮质激素地塞米松（Dex）的C-21甲磺酸酯是糖皮质激素受体的有效亲电标签，并具有不可逆的抗糖皮质激素活性。为了获得具有不同生物活性的其他亲和标记类固醇，制备了几种新的Dex衍生物，它们在距C-21位置不同的距离处含有一个反应性亲电子取代基。在无细胞竞争试验中，所有化合物对大鼠糖皮质激素受体的亲和力都较低（小于或等于Dex的8％）。然而，一种化合物地塞米松21-（β-异硫氰酸根合乙基）硫醚（Dex-NCS）由于具有阻断[3H] Dex的无细胞交换结合的能力而显得是亲和标记。[3H] Dex-NCS如此合成，并与无细胞受体反应，经过变性的SDS-聚丙烯酰胺凝胶分析后，仅得到一种在98 kDa处特异性标记的物种，即真正的大鼠糖皮质激素受体的分子量。这些数据直接将Dex-NCS确立为糖皮质激素受体的新亲和标记。关于Dex-NCS的反应性和[3H] Dex-NCS标记的受体的稳定性的数据表明，半胱氨酸SH基团已经被标记。

  DOI：

  10.1021/jm00110a002