(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine | 218271-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine
• CAS: 218271-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: DWYGCNIREGQVDY-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-tar醛二硝基苯的立体选择性格氏加成反应合成C 2对称二苄基二氨基二醇。

  摘要：

  通过将苄基氯化镁双加到衍生自（R，R）-酒石醛的双硝基并还原生成的二羟胺来说明1,4-二氨基2,3-二醇的新的不对称二维合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00330-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-phenylacetyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-phenylethanone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  环状尿素HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体：合成和结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980255b

文献信息

• Grignard Addition to Aldonitrones. Stereochemical Aspects and Application to the Synthesis of C₂-Symmetric Diamino Alcohols and Diamino Diols
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1021/jo980980u

  日期：1998.12.1

  A new example of the stereoselective installation of the amino group at a saturated carbon center via organometallic addition of chiral aldehydes to nitrones is illustrated by the synthesis of 1,3-diamino propanol 1 and 1,4-diamino butandiol 2 units. Three diamino alcohol 1 stereotriads were obtained by stereoselective addition of alkylmagnesium halides (benzyl, cyclohexylmethyl, and metallyl) to the N-benzyl nitrones derived from beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes followed by reduction of the resulting N-benzylhydroxylamines. Three 1,4-dibenzyl substituted stereoisomers of type 2 with fixed S configuration at C2 and C3 were prepared by sequential and simultaneous amination in two directions starting from L-threose nitrone and L-tartraldehyde bis-nitrone, respectively. The R,S,S,R isomer obtained by the former route was converted into a seven-membered ring cyclic urea (1,3-diazapin-2-one), i.e., a compound that belongs to a class of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors.
• Stereoisomers of Cyclic Urea HIV-1 Protease Inhibitors:  Synthesis and Binding Affinities
  作者：Robert F. Kaltenbach、David A. Nugiel、Patrick Y. S. Lam、Ronald M. Klabe、Steven P. Seitz

  DOI：10.1021/jm980255b

  日期：1998.12.1

  We have synthesized stereoisomers of cyclic urea HIV-1 protease inhibitors to study the effect of varying configurations on binding affinities. Four different synthetic approaches were used to prepare the desired cyclic urea stereoisomers. The original cyclic urea synthesis using amino acid starting materials was used to prepare three isomers. Three additional isomers were prepared by synthetic routes

  我们已经合成了环状脲HIV-1蛋白酶抑制剂的立体异构体，以研究各种构型对结合亲和力的影响。使用四种不同的合成方法来制备所需的环状脲立体异构体。使用氨基酸起始原料的原始环状脲合成用于制备三种异构体。通过使用L-酒石酸和D-山梨糖醇作为手性原料的合成路线制备了三种另外的异构体。环状脲反式二醇的立体选择性羟基转化用于制备三种另外的异构体。共准备了10种可能的全部9种环状脲立体异构体，并描述了它们的结合亲和力。
• Synthesis of C2-symmetric dibenzyldiamino diols by double stereoselective grignard addition to (S,S)-tartraldehyde dinitrone
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Marilisa Rinaldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00330-x

  日期：1998.4

  A new asymmetric two-dimensional synthesis of 1,4-diamino 2,3-diols is illustrated by double addition of benzylmagnesium chloride to the bis-nitrone derived from (R,R)-tartraldehyde and reduction of the resulting dihydroxylamines.

  通过将苄基氯化镁双加到衍生自（R，R）-酒石醛的双硝基并还原生成的二羟胺来说明1,4-二氨基2,3-二醇的新的不对称二维合成。