3-methylbenzothiophene-6-carboxylic acid | 18781-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-methylbenzothiophene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methylbenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid；3-methyl-1-benzothiophene-6-carboxylic acid
• CAS: 18781-38-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: OTHSFGNRFDPRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzothiophene-6-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到3-methylbenzothiophene-6-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cross, Peter E.; Dickinson, Roger P., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2391 - 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(2,2-dimethoxypropyl)sulfane 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-methylbenzothiophene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7

  摘要：

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。

  公开号：

  WO2016100184A1

文献信息

• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Naphthalene thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04590200A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列羧基取代的萘和羧基取代的苯并杂环化合物已经制备出来，包括其药物可接受的盐。这些特定的化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性缺血性发作、偏头痛、周围血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素休克方面非常有用。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of α-7 nicotonic acetylcholine receptors
  申请人：AXOVANT SCIENCES GMBH

  公开号：US10183938B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂的新型宝石取代喹吖啶酰胺化合物及其药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物的方法。特别是，将化合物或组合物施用给有需要的患者的方法，例如，有认知缺陷和/或希望提高认知功能的患者，这些患者可从中获益。
• CROSE, P. E.;DICKINSON, R. P., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2391-2399
  作者：CROSE, P. E.、DICKINSON, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18