7-chloro-8-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione | 185676-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 7-chloro-8-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
• CAS: 185676-68-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: DSEFKRFEJDNAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-8-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione 在 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-b]pyrazine and pyrido[2,3-b]pyrazine-n-oxide as selective glycine antagonists

  摘要：

  Pyrido[2,3-b]pyrazines and pyrido[2,3-b]pyrazines-N-oxides have been synthesized and evaluated for in vitro/in vivo antagonistic activity at the glycine site on the NMDA receptor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00492-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 在 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 生成 7-chloro-8-methyl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-b]pyrazine and pyrido[2,3-b]pyrazine-n-oxide as selective glycine antagonists

  摘要：

  Pyrido[2,3-b]pyrazines and pyrido[2,3-b]pyrazines-N-oxides have been synthesized and evaluated for in vitro/in vivo antagonistic activity at the glycine site on the NMDA receptor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00492-1

文献信息

• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。
• Synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-b]pyrazine and pyrido[2,3-b]pyrazine-n-oxide as selective glycine antagonists
  作者：Alfredo Cugola、Daniele Donati、M. Guarneri、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Angelo Pecunioso、Angelo Reggiani、G. Tarzia、V. Zanirato

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00492-1

  日期：1996.11

  Pyrido[2,3-b]pyrazines and pyrido[2,3-b]pyrazines-N-oxides have been synthesized and evaluated for in vitro/in vivo antagonistic activity at the glycine site on the NMDA receptor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

表征谱图