2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol | 1374575-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol
• CAS: 1374575-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: MJCQSBJAYHLKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• Alkynylation/dearomatizative cyclization to construct spiro[5.5]undecanes
  作者：Jidong Shao、Liqi Li、Jie Zhang、Jingping Hu、Jijun Xue、Ying Li

  DOI：10.1039/c6ra02463g

  日期：——

  A new access to spiro[5.5]undecane frameworks was reported through the ZnMe2-promoted alkynylation of salicylaldehyde and HCO2H-mediated dearomatizative cyclization which can be used to construct an all-carbon quaternary spirocenter. This method can be applied to the rapid synthesis towards a series of useful motifs of natural products, such as the core of elatol and aphidicolin.

  通过ZnMe 2促进的水杨醛烷基炔化和HCO 2 H介导的脱芳香环化反应，报道了一种新的螺[5.5]十一烷构架的途径，可用于构建全碳四元螺中心。该方法可用于快速合成一系列天然产物的有用基序，例如依拉托尔和蚜虫的核心。
• Copper(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydrogen-Bonding-Induced Asymmetric Hetero-Diels-Alder Cycloaddition Cascade: An Approach to Aromatic Spiroketals
  作者：Xin Li、Jijun Xue、Chusheng Huang、Ying Li

  DOI：10.1002/asia.201101056

  日期：2012.5

  One thing leads to another: Bis(benzannelated) 5,6‐spiroketal skeletons can be constructed by an efficient cascade process involving an unprecedented CuI‐catalyzed intramolecular alkyne hydroalkoxylation and an asymmetric hetero‐Diels–Alder cycloaddition. The method yields a series of diversely functionalized spiroketals from two readily available open‐chained starting materials in good yields and

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。