3-Methylen-5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-on | 29043-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylen-5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-on
• 英文别名: 3-methylene-5,5-diphenyl-dihydro-furan-2-one；3-Methylene-5,5-diphenyldihydro-2(3H)-furanone；3-methylidene-5,5-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 29043-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: LZBJZOHGYDZLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylen-5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-on 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Oxo-5,5-diphenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conjugate propargylation of α,β-unsaturated lactones: a solution via 1,4-addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion

  摘要：

  Conjugate addition of (Z)-2-ethoxyvinyl anion to alpha,beta -unsaturated lactones is best effected via Noyori-type organocopper reagents. The resulting adducts may be advanced to beta -propargyllactones or utilized in the preparation of functionalized pyridines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01506-9
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylidene-4,4-diphenylbutanamide 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到3-Methylen-5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Dimetalation of N-tert-butylmethacrylamide: a new synthetic reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a049

文献信息

• Molluskizid wirksame Spiro-α-methylen-γ-butyrolactone
  作者：G. Rücker、K. Hostettmann、W. Gajewski、M. Löbbert、P. Böken

  DOI：10.1002/ardp.19933261205

  日期：——

  Die α‐Methylen‐γ‐butyrolactone 1‐28 wurden auf molluskizide Wirkung gegen Biomphalaria glabrata untersucht. Die racem. Verbindung 25 ist am wirksamsten. Die Synthese erfolgte durch modifizierte Reformatzky‐Reaktion aus den entspr. Carbonylverbindungen und Brommethylacrylsäureethylester. 7‐10, 17 und 22‐27 wurden erstmalig synthetisiert.

  检查了 α-亚甲基-γ-丁内酯 1-28 对光斑草的杀软体动物的作用。赛马。化合物25最有效。通过由相应的羰基化合物和溴甲基丙烯酸乙酯的改良 Reformatzky 反应进行合成。7-10、17和22-27是首次合成。
• Electrogenerated zinc as the catalyst in the allylation of carbonyl compounds direct synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Y. Rollin、S. Derien、E. Duñach、C. Gebehenne、J. Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87246-x

  日期：1993.8

  The electroreduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile provided a active Zn*, able to catalyze the reductive coupling of allyl bromides and chlorides with carbonyl compounds with high regioselectivity. Substituted α-methylene γ-lactones were obtained from functionalized allyl derivatives.

  乙腈中催化量的ZnBr 2的电还原可提供活性Zn *，该催化剂能够以高区域选择性催化烯丙基溴和氯化物与羰基化合物的还原偶联。从官能化的烯丙基衍生物获得取代的α-亚甲基γ-内酯。
• Synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: a structure-activity relationship study of their allergenic power
  作者：Gilbert Schlewer、Jean Luc Stampf、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00183a013

  日期：1980.9

  Thirty-five alpha-methylene-gamma-butyrolactones have been prepared and their allergenic properties tested on the skin of guinea pigs experimentally sensitized to (a) alantolactone (1), (b) isoalantolactone (2), and (c) alpha-methylene-gamma-butyrolactone (3). The two first groups of animals cross-react to lactones containing 9 to 18 carbon atoms but not to smaller alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Conversely, animals sensitized to alpha-methylene-gamma-butyrolactone react only with alpha-methylene-gamma-butyrolactones containing 6 and 7 carbon atoms. These results are discussed in relation with the allergic contact dermatitis mechanism.
• Reductive cyclization of 2-[(2-propynyl)oxy]ethyl bromides by a cobalt complex, cobaloxime(I). A new method for the synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Masami Okabe、Masayoshi Abe、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00348a040

  日期：1982.4
• FITT J. J.; GSCHWEND H. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4257-4959
  作者：FITT J. J.、 GSCHWEND H. W.

  DOI：——

  日期：——