geranyl 2-(2',4'-diisopropylbenzoyl)benzoate | 251538-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: geranyl 2-(2',4'-diisopropylbenzoyl)benzoate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-[2,4-di(propan-2-yl)benzoyl]benzoate
• CAS: 251538-25-7
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃
• 分子量: 446.63
• InChiKey: OUBLIAKESWGDAX-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl 2-(2',4'-diisopropylbenzoyl)benzoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro(3'-isopropyl-8',8'-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1'(6'),2',4'-triene)-3-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致化学化是释放醇的一种手段。

  摘要：

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。

  DOI：

  10.1021/jo0261193
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 geranyl 2-(2',4'-diisopropylbenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光致化学化是释放醇的一种手段。

  摘要：

  我们设计了分子，这些分子在暴露于紫外线时会释放醇，而与反应介质无关，从而可以在应用中以受控方式释放醇。2-（2-异丙基苯甲酰基）苯甲酸酯衍生物4在各种溶剂中和薄膜中的光解导致醇部分从酯中释放出来。通过时间分辨的激光闪光光解已经阐明了释放醇的反应机理。辐射后，形成酮的三重激发态4，其寿命估计在0.08到0.8 ns之间。三重态激发态通过有效的分子内H原子抽象作用而衰减，从而形成1,4-双自由基8，其寿命小于17 ns，并被分子氧俘获。在没有氧气的情况下 双自由基8系统间交叉以分别以5：2的比率形成光烯醇（Z）-9和（E）-10。光子醇（Z）-9在质子溶剂中的寿命约为3000 ns，并通过1,5分子内氢转移返回到起始材料。另一个异构体（E）-10的寿命更长（> 1 ms），并通过分子内内酯化作用释放出醇部分。

  DOI：

  10.1021/jo0261193

文献信息

• Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or alpha-keto esters
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06369026B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant alcohols upon exposure to light. Said system comprises 2-benzoyl benzoates of general formulae which can comprise various subtituents R1-R5 as defined in the application and a substituted R* which is the organic part of a fragrant alcohol. In a further embodiment, the present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function. This system comprises &agr;-keto esters of formula in which R′* and R″* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R′*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in &ggr;-position relative to the keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R″*, the organic part of a primary or secondary alcohol from which is derived a fragrant aldehyde or ketone.

  本发明描述了一种香气释放系统，该系统在暴露在光线下时释放出芳香性醇。该系统包括通式为2-苯甲酰苯甲酸酯的化合物，其中可以包括各种定义在申请中的取代基R1-R5和一个取代基R*，它是芳香性醇的有机部分。在另一实施例中，本发明描述了一种释放芳香性醛或酮和/或含有烯烃功能的芳香性化合物的香气释放系统。该系统包括通式为α-酮酯的化合物，其中R'*和R"’*的含义如申请中所定义，通常情况下，在R'*的情况下，它是一种烷基基团，在酮功能的&ggr;-位置上带有可提取氢原子，并带有一个由其衍生的含有烯烃功能的芳香化合物的基团，而在R"’*的情况下，它是源自含有烯烃功能的芳香性醛或酮的一级或二级醇的有机部分。
• SLOW RELEASE OF FRAGRANT COMPOUNDS IN PERFUMERY USING 2-BENZOYL BENZOATES, 2-ALKANOYL BENZOATES OR ALPHA-KETO ESTERS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1082287A2

  公开（公告）日：2001-03-14
• US6133228A
  申请人：——

  公开号：US6133228A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6369026B1
  申请人：——

  公开号：US6369026B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] SLOW RELEASE OF FRAGRANT COMPOUNDS IN PERFUMERY USING 2-BENZOYL BENZOATES, 2-ALKANOYL BENZOATES OR alpha -KETO ESTERS<br/>[FR] COMPOSES DE PARFUMERIE ODORANTS A LIBERATION LENTE CONTENANT DES BENZOATES DE 2-BENZOYLE, DES BENZOATES DE 2-ALCANOYLE OU DES ALPHA-CETOESTERS
  申请人：——

  公开号：WO1999060990A2

  公开（公告）日：1999-12-02

  [EN] The present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant alcohols upon exposure to light. Said system comprises 2-benzoyl benzoates of general formulae (I) or (II) which can comprise various substituents R>1<-R>5< as defined in the application and a substituent R* which is the organic part of a fragrant alcohol R*OH. In a further embodiment, the present invention describes a fragrance delivery system which releases fragrant aldehydes or ketones and/or fragrant compounds containing an olefin function. This system comprises alpha -keto esters of formula (III) in which R'* and R''* have the meaning as defined in the application and which are generally, in case of R'*, an alkyl group carrying an abstractable hydrogen in gamma -position relative to the alpha -keto function and carrying a moiety from which is derived a fragrant compound containing an olefin function, and, in case of R''*, the organic part of a primary or secondary alcohol from R''*OH which is derived a fragrant aldehyde or ketone.
  [FR] La présente invention concerne un système de libération de parfum qui libère des alcools odorants lorsque ceux-ci sont exposés à la lumière. Ce système comprend des benzoates de 2-benzoyle de la formule générale (I) ou (II) qui peuvent inclure divers substituants R>1<-R>5<, tels que définis dans le mémorandum descriptif, et un substituant R* qui est la composante organique d'un alcool odorant R*OH. Dans une autre forme de réalisation, l'invention concerne un système de libération de parfum qui libère des aldéhydes ou cétones odorants et/ou des composés odorants comprenant une fonction oléfinique. Ce système comprend des alpha-cétoesters de la formule (III) dans laquelle R'* et R''* sont tels que définis dans le mémorandum descriptif. Dans le cas de R'*, les alpha-cétoesters sont un groupe alkyle contenant, d'une part, un hydrogène soustractif à la position gamma relativement à la fonction alpha-cétone et, d'autre part, une fraction de laquelle est extrait un composé odorant comprenant une fonction oléfinique. Dans le cas de R''* les alpha-cétoesters sont la composante organique d'un alcool primaire ou secondaire obtenu de R''*OH duquel est extrait un aldéhyde ou cétone odorant.