2-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 315660-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: methyl (2S)-2-(acetyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 315660-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: WIETXGSOQQYKGK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 三乙基硅烷 、 trimethoxythioether 、 溴 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of azasugars by electrochemical oxidation

  摘要：

  A new method using electrochemical oxidation has been exploited for the stereoselective synthesis of 2,3,6-trihydroxylated 5S-piperidine derivatives. The electrochemical method was Successively used for the conversion of N-protected piperidines to N-protected 1-methoxypiperidines and for the conversion of 1-methoxy-2,3-didehydropiperidine derivatives to 1,2,3-triacetoxypiperidine derivatives. The method provided a new synthetic route to 2S,3S,6-triacetoxy-5S-methylpiperidine and 2R,3R,6-triacetoxy-5S-methylpiperidine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.036
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 作用下， 生成 2-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新的对映体纯的1,2-二氢吡啶及其在光学活性2-氮杂双环[2.2.2]辛烷中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01342-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-deoxy-piperidine iminosugars from l-lysine
  作者：Noriaki Moriyama、Yoshihiro Matsumura、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.028

  日期：2009.12

  A new method using electrochemical oxidation and/or OsO4 oxidation has been used for the stereoselective synthesis of 2,3,6-trihydroxylated (5S)-piperidine derivatives. The electrochemical method was successively used for the conversion of N-protected piperidines to N-protected 1-methoxpiperidines and for the conversion of 2,3-didehydro-1-methoxypiperidine derivatives to 2,3-trans-1,2,3-triacetoxypiperidine derivatives. These triacetates were easily transformed into (2S,3S)-6-triacetoxy-(5S)-methylpiperidine and (2R,3R)-6-triacetoxy-(5S)-methylpiperidine. In addition, the 2,3-cis-dihydroxylation of 2,3-didehydro-1-methoxypiperidine derivatives with OsO4 afforded (2R,3S)-6-triacetoxy-(5S)-methylpiperidine and (2S,3R)-(3-triacetoxy-(5S)-methylpiperidine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.