N-(4-ethynylbenzyl)isopropylamine | 1355022-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylbenzyl)isopropylamine
• 英文别名: N-[(4-ethynylphenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 1355022-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: TVLYGKPORJNTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)-5-iodo-6-methylpyrimidin-4-amine 、 N-(4-ethynylbenzyl)isopropylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-6-methyl-5-[2-[4-[(propan-2-ylamino)methyl]phenyl]ethynyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 5-alkynyl-4-anilinopyrimidines as potent, orally active dual inhibitors of EGFR and Her-2 tyrosine kinases

  摘要：

  5-Alkenyl or 5-alkynyl-4-anilinopyrimidines were prepared and evaluated for in vitro inhibition of EGFR/Her-2 kinase activity and the growth of tumor cell lines (BT474 and N87). Several of these compounds inhibited the growth of BT474 and N87 at concentrations below 200 nM. Structure-activity relationship studies revealed a critical role for the 5-alkynyl moieties. The representative compound 19 exhibited significant antitumor potency in a mouse xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.103
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-{4-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]phenyl}benzofuran-7-carboxamide 、 4-乙炔基苯甲醛 、 异丙胺 生成 N-(4-ethynylbenzyl)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  2-ARYLBENZOFURAN-7-FORMAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种如通式I所示的2-芳基苯并呋喃-7-甲酰胺化合物或其在药理学上或生理学上可接受的盐，其制备方法和用于制备抗肿瘤药物的用途，其中R1和R2各自独立地为氢、直链或支链的C1-C4烷基、C3-C4环烷基或含氧或氮的饱和5-或6-成员杂环基；或者R1和R2与N一起形成不取代或取代的含有至少一个杂原子的饱和5-或6-成员杂环基，其中杂原子为O、N和S，取代基为N上的甲基；R3为氢原子或氯原子；R4为氢原子或氟原子；X为CH、CF或N；Y为CH、CF或N。

  公开号：

  US20150018542A1

文献信息

• 2-ARYLBENZOFURAN-7-FORMAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2813495B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US7601796B2
  申请人：——

  公开号：US7601796B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US9533965B2
  申请人：——

  公开号：US9533965B2

  公开（公告）日：2017-01-03
• Discovery of novel 5-alkynyl-4-anilinopyrimidines as potent, orally active dual inhibitors of EGFR and Her-2 tyrosine kinases
  作者：Naoyuki Suzuki、Takeshi Shiota、Fumihiko Watanabe、Norihiro Haga、Takami Murashi、Takafumi Ohara、Kenji Matsuo、Naoki Omori、Hiroshi Yari、Keiji Dohi、Makiko Inoue、Motofumi Iguchi、Jyunko Sentou、Tooru Wada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.103

  日期：2012.1

  5-Alkenyl or 5-alkynyl-4-anilinopyrimidines were prepared and evaluated for in vitro inhibition of EGFR/Her-2 kinase activity and the growth of tumor cell lines (BT474 and N87). Several of these compounds inhibited the growth of BT474 and N87 at concentrations below 200 nM. Structure-activity relationship studies revealed a critical role for the 5-alkynyl moieties. The representative compound 19 exhibited significant antitumor potency in a mouse xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.