1-<<2-(benzyloxy)-1-<(phthaloylimino)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil | 96328-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<<2-(benzyloxy)-1-<(phthaloylimino)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil
• 英文别名: 2-[2-[(5-Benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]-3-phenylmethoxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 96328-48-2
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 525.561
• InChiKey: AOAKQHRBZQKNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(benzyloxy)-1-<(phthaloylimino)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil 在 palladium dichloride 氢气 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-((2-羟基-1-(氨基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶及其氨基类似物的合成，新型强力尿苷磷酸化酶抑制剂，具有高水溶性。

  摘要：

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00145a023
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 ammonium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-<<2-(benzyloxy)-1-<(phthaloylimino)methyl>ethoxy>-methyl>-5-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶及其氨基类似物的合成，新型强力尿苷磷酸化酶抑制剂，具有高水溶性。

  摘要：

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00145a023