1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-methylenepyrrolidine | 164362-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-methylenepyrrolidine
• CAS: 164362-62-3
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• mdl: MFCD00017950
• 分子量: 217.218
• InChiKey: FRNJXANITCYEMD-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-methylenepyrrolidine 在 β-cyclodextrin/Pd 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-氟-N-(4-氟苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions

  摘要：

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/b502181b
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 、 4-氟苯胺 在 K-10 montmorillonite 作用下， 反应 0.38h， 以81%的产率得到1,2-bis(4-fluorophenyl)-4-methylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted oxidative coupling of amines to imines on solid acid catalysts

  摘要：

  A K-10 montmorillonite catalyzed microwave-assisted oxidative coupling of amines is described. Substituted benzylamines readily undergo self-coupling reactions to produce benzylidene-benzylamines, while aliphatic amines and anilines cannot form self-coupled products. A mixture of a benzylamine and an aniline or aliphatic amine, respectively, effectively, and selectively produces mixed imines, such as benzylidene-anilines and benzylidene-alkylamines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.051

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja0753389

  日期：2007.10.1

  The transition metal-catalyzed trimethylenemethane [3+2] cycloaddition provides a direct route to functionalized heterocycles. Herein, we describe a catalytic, asymmetric protocol for the reaction between 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene and various imines. The corresponding pyrrolidines were obtained in excellent yields and enantioselectivities making use of the novel phosphoramidite L10

  过渡金属催化的三亚甲基甲烷 [3+2] 环加成为功能化杂环提供了直接途径。在此，我们描述了 3-acetoxy-2-trimethylsilylmethyl-1-propene 与各种亚胺之间反应的催化、不对称协议。利用新型亚磷酰胺 L10，以优异的产率和对映选择性获得了相应的吡咯烷。
• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4
• (Phenoxyimine)nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: Evidence for a Recovering Radical Chain Mechanism
  作者：L. Reginald Mills、Eric M. Simmons、Heejun Lee、Eva Nester、Junho Kim、Steven R. Wisniewski、Matthew V. Pecoraro、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.4c01474

  日期：2024.4.10

  the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross coupling of (hetero)arylboronic acids with alkyl bromides. With 5 mol % of the optimal (MeOMeFI)Ni(Aryl)(DMAP) precatalyst, the scope of the cross-coupling reaction was established and included a variety of (hetero)arylboronic acids and alkyl bromides (>50 examples, 33–97% yield). A β-hydride elimination–reductive elimination sequence from reaction with potassium

  合成了苯氧亚胺 (FI)–镍(II)(2-甲苯基)(DMAP) 化合物，并作为（杂）芳基硼酸与烷基的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的预催化剂进行了评估溴化物。使用 5 mol% 的最佳 (Me OMe FI)Ni(芳基)(DMAP) 预催化剂，建立了交叉偶联反应的范围，包括各种（杂）芳基硼酸和烷基溴（> 50 个示例，33 –97% 的产率）。与异丙醇钾碱反应产生 (FI) 镍 (0) 酸钾的 β-氢化物消除-还原消除序列被确定为负责从烷基溴中提取卤素原子的催化剂活化途径。 NMR 和 EPR 光谱相结合，确定 (FI) 镍 (II)-芳基配合物在催化过程中处于静止状态，没有证据表明存在长寿命有机自由基或奇电子镍中间体。这些数据表明，自由基链是短暂的，很容易终止，并且还支持“恢复自由基链”过程，通过该过程，(FI)镍(II)-芳基化合物不断地（
• METHODS AND COMPOSITIONS OF TRAIL-DEATH RECEPTOR AGONISTS/ACTIVATORS
  申请人：Srivastava Rakesh K.

  公开号：US20080214547A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention describes a series of methods and compositions for prevention and treatment of diseases such as cancer. One aspect of the invention describes small molecule-based drugs that can be used to bind to death receptors TRAIL-R1/DR4 and/or TRAIL-R2/DR5 and induce apoptosis in cancer cells, while sparing normal cells. The invention also describes TRAIL Death Receptor Agonists/Activators (DRAs) and their uses, such as the induction of apoptosis through caspase-8 and caspase-3 activation. The present invention also describes the methods of treating cancers, such as breast, prostate, colon, pancreatic, ovarian, lung, and brain cancers, leukemia, lymphoma, multiple myeloma, and mesothelioma, using DRAs either as single-agent treatments, or in combination with other therapies.
• US7915245B2
  申请人：——

  公开号：US7915245B2

  公开（公告）日：2011-03-29