3-methylimidazo<4,5-g>quinazolin-8(3H,7H)-one | 105664-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methylimidazo<4,5-g>quinazolin-8(3H,7H)-one
• 英文别名: 3-methyl-3H-imidazo<4,5-g>quinazoline-8(7H)-one；3-methyl-7H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8-one
• CAS: 105664-87-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: ZDMHNTQEMBRZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C (decomp)
• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylimidazo<4,5-g>quinazolin-8(3H,7H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 tetraphosphorus decasulfide 、 m-bromoaniline hydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 BPIQ-I
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。9.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的ATP位点抑制剂的稠合三环喹唑啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  发现4-[（（3-溴苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉（4; PD 153035）作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性的极强抑制剂（IC（50）0.025 nM） （EGFR），已经制备了几种稠合的三环喹唑啉类似物，并对其抑制酶的能力进行了评估。最有效的化合物是线性咪唑并[4,5-g]喹唑啉（8），其IC（50）为0.008 nM，可抑制磷脂酶C-gamma-1片段作为底物的磷酸化。虽然8的N-甲基类似物显示出相似的效价，但类似的N- [2-（二甲基氨基）乙基]衍生物效果较差。接下来最有效的化合物是线性吡唑并喹唑啉（19和20）（IC（50）s为0.34和0.44 nM）和吡咯并喹唑啉（21）（IC（50）为0.44nM），而其他几个几何形状类似于8的线性三环系统（三唑并，噻唑并和吡嗪并喹唑啉）的效果则较差。在咪唑并[4,5-g]喹唑啉和吡咯并喹唑啉系列中，相应的角型异构体的效力也远低于

  DOI：

  10.1021/jm950692f
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 3-methylimidazo<4,5-g>quinazolin-8(3H,7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry, and xanthine oxidase substrate reactivity of imidazo[4,5-g]quinazoline-4,9-diones. Studies directed toward the design of purine-like reductive alkylators

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a007

文献信息

• LEE CHANG-HEE; GILCHRIST J. H.; SKIBO E. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4784-4792
  作者：LEE CHANG-HEE、 GILCHRIST J. H.、 SKIBO E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Protected monomers
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20070179100A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  This invention relates to protected monomers for the synthesis of iRNA agents.