(S)-2-[3-(bis(4-fluorophenyl)phosphanyl)thiophen-2-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 1162647-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-(bis(4-fluorophenyl)phosphanyl)thiophen-2-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]thiophen-3-yl]phosphane
• CAS: 1162647-85-9
• 化学式: C₂₂H₂₀F₂NOPS
• 分子量: 415.443
• InChiKey: LRPBESWMYALLTQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯二(4-氟苯基)膦 、 (4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以37%的产率得到(S)-2-[3-(bis(4-fluorophenyl)phosphanyl)thiophen-2-yl]-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  新型 HetPHOX 配体的合成及其在分子间不对称 Heck 反应中的应用

  摘要：

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800761

文献信息

• The Synthesis of New HetPHOX Ligands and Their Application to the Intermolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Martin O. Fitzpatrick、Helge Muller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800761

  日期：——

  The synthesis of six members of the HetPHOX ligand class and the application of palladium complexes of these ligands to the intermolecular asymmetric Heck reaction is described. The tert-leucinol-derived ligands proved the most enantioselective, with palladium complexes of these ligands affording ee values of up to 96, 95 and 94 % in the phenylation, cyclohexenylation and naphthylation, respectively

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)