2-Izopropylthio-6-methyluracil | 57200-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Izopropylthio-6-methyluracil
• 英文别名: 2-isopropylsulfanyl-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Isopropylmercapto-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2-(Isopropylsulfanyl)-6-methyl-4(1H)-pyrimidinone；4-methyl-2-propan-2-ylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 57200-30-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01807076
• 分子量: 184.262
• InChiKey: PCMLTWLWRHCINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Izopropylthio-6-methyluracil 、 溴乙酸甲酯 在 (C₄H₉)N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以76%的产率得到methyl 2-(6-methyl-2-propan-2-ylsulfanylpyrimidin-4-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酸盐对2-烷硫基-4-羟基嘧啶的选择性O-和N3-烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472259
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Izopropylthio-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  S-烷基异硫脲与β-酮酯碱/酸介导缩合一锅法合成4-嘧啶酮-2-硫醚

  摘要：

  4-嘧啶酮-2-硫醚可作为生物活性分子中常见的密集功能化嘧啶的有用合成前体。本文报道了一种方便的一锅法获得4-嘧啶酮-2-硫醚的方法，其利用烷基异硫脲与β-酮酯的顺序碱和酸介导的缩合。由于反应条件温和，可实现良好至优异的官能团耐受性和产率。该方法的实用性通过 200 克规模的关键阿达格拉西中间体的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ra00039k

文献信息

• The Synthesis of 5-Halogeno-2-thiouracil and 6-Methyl-5-halogeno-2-thiouracil Derivatives¹
  作者：Harold W. Barrett、Irving Goodman、Karl Dittmer

  DOI：10.1021/ja01185a024

  日期：1948.5
• VAJNILAVICHYUS, P. J.;SYADYARYAVICHYUTE, V. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1655-1658
  作者：VAJNILAVICHYUS, P. J.、SYADYARYAVICHYUTE, V. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Selective O- and N3-alkylation of 2-alkylthio-4-hydroxypyrimidines by haloacetates
  作者：P. I. Vainilavichyus、V. Yu. Syadyaryavichyute

  DOI：10.1007/bf00472259

  日期：1987.12
• One-pot synthesis of 4-pyrimidone-2-thioether through base/acid-mediated condensation of <i>S</i>-alkylisothiourea and β-ketoester
  作者：Zhichao Lu、Tsung-Yun Wong、Yonghong Gan、Guihui Chen、Dinesh J. Paymode、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1039/d4ra00039k

  日期：——

  4-Pyrimidone-2-thioethers can be useful synthetic precursors to densely functionalized pyrimidines, commonly encountered in bioactive molecules. A convenient one-pot access to 4-pyrimidone-2-thioethers is reported herein, which utilizes a sequential base- and acid-mediated condensation of alkylisothioureas with β-ketoesters. Owing to mild reaction conditions, good to excellent functional group tolerance

  4-嘧啶酮-2-硫醚可作为生物活性分子中常见的密集功能化嘧啶的有用合成前体。本文报道了一种方便的一锅法获得4-嘧啶酮-2-硫醚的方法，其利用烷基异硫脲与β-酮酯的顺序碱和酸介导的缩合。由于反应条件温和，可实现良好至优异的官能团耐受性和产率。该方法的实用性通过 200 克规模的关键阿达格拉西中间体的合成得到了证明。