(4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline | 149065-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-propan-2-yl-2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 149065-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: HRYFVDIOBOYZCJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的有效模块化亚氨基恶唑啉（IMOX）配体：[Zn（IMOX）]促进儿茶酚硼烷的对映体选择性还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351754
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 (4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  A general and convenient route to oxazolyl ligands

  摘要：

  A diverse range of chiral and achiral oxazolyl ligands, which have many applications including catalysis and luminescent devices, are synthesized simply in three steps from readily available and inexpensive phenol and amino alcohol starting materials. The method can be applied to ligands with electron-donating/-withdrawing and sterically demanding/undemanding substituents, and can conveniently be scaled up to >25 g of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.070

文献信息

• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• The Synthesis of New HetPHOX Ligands and Their Application to the Intermolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Martin O. Fitzpatrick、Helge Muller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200800761

  日期：——

  The synthesis of six members of the HetPHOX ligand class and the application of palladium complexes of these ligands to the intermolecular asymmetric Heck reaction is described. The tert-leucinol-derived ligands proved the most enantioselective, with palladium complexes of these ligands affording ee values of up to 96, 95 and 94 % in the phenylation, cyclohexenylation and naphthylation, respectively

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction
  作者：Patrick J. Guiry、Tim G. Kilroy、Pier Giorgio Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2003-43345

  日期：——

  Two new heterocyclic diphenylphosphinooxazolines derived from thiophene and benzothiophene were prepared in moderate to good yield and these, and a range of related HETPHOX ligands, were applied in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Phenylation of 2,3-dihydrofuran with the t-butyl-substituted thiophene-oxazoline ligand gave (R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran highly regioselectively with excellent

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of 2,3-Dihydrofuran and 2,2-Disubstituted-2,3-Dihydrofurans
  作者：Patrick Guiry、Tim Kilroy、Pier Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2004-829168

  日期：——

  A series of thiophene- and benzothiophene-oxazoline containing ligands, were applied in the intermolecular asymmetric phenylation and cyclohexenylation of 2,3-dihydrofuran 1. Phenylation proceeded in moderate to high chemical yields, with good regioselectivities and in up to 95% ee. Cyclohexenylations gave similarly high chemical yields and regioselectivities with the optimal result being a 96% yield

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。