2-[2-(Phenylsulfanyl)furan-3-yl]ethan-1-ol | 89861-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(Phenylsulfanyl)furan-3-yl]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-phenylsulfanylfuran-3-yl)ethanol
• CAS: 89861-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: XZZXDXIINLTMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(Phenylsulfanyl)furan-3-yl]ethan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(5-methyl-3-furyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Construction of the Aza-Propellane Core of Acutumine via a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction

  摘要：

  Synthetic efforts toward the chlorinated aza-propellane alkaloid acutumine (1) are described. The key vicinal quaternary centers were constructed by a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction of a furanyl-tetrahydroindolone. Dihydroxylation of the [2 + 2] product enabled a tandem retroaldol/intramolecular ketalization reaction, which revealed the aza-propellane core of 1 while generating an unusual, caged, pentacyclic hemiketal product.

  DOI：

  10.1021/ol3017963
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃乙醇 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-[2-(Phenylsulfanyl)furan-3-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylfurans as useful synthetic equivalents for substituted δ2-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94214-x

文献信息

• 3-Alkylfurans as useful synthetic equivalents for substituted δ2-butenolides
  作者：David Goldsmith、Dennis Liotta、Manohar Saindane、Liladhar Waykole、Phillip Bowen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94214-x

  日期：1983.1
• GOLDSMITH, D.;LIOTTA, D.;SAINDANE, M.;WAYKOLE, L.;BOWEN, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 52, 5835-5838
  作者：GOLDSMITH, D.、LIOTTA, D.、SAINDANE, M.、WAYKOLE, L.、BOWEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Construction of the Aza-Propellane Core of Acutumine via a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Raul Navarro、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ol3017963

  日期：2012.9.7

  Synthetic efforts toward the chlorinated aza-propellane alkaloid acutumine (1) are described. The key vicinal quaternary centers were constructed by a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction of a furanyl-tetrahydroindolone. Dihydroxylation of the [2 + 2] product enabled a tandem retroaldol/intramolecular ketalization reaction, which revealed the aza-propellane core of 1 while generating an unusual, caged, pentacyclic hemiketal product.