[(1S),1(2S)]-S-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioate | 909806-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S),1(2S)]-S-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioate
• 英文别名: [(1S),1(2S)]-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylethyl 2,2,4,4-tetramethyloxazolidine-3-carbothioate；S-[(1S)-1-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbothioate
• CAS: 909806-27-5
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 452.661
• InChiKey: FZIYYFJPQXSKLA-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S),1(2S)]-S-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-1-[(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2-phenylethanethiol
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酰基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化和经由空间均质的硫代（硫代氨基甲酸酯）的取代：对映体纯的脯氨酸硫醇的合成。

  摘要：

  （S）-脯氨酸衍生的S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化-取代反应得以完成。通过结合X射线晶体结构分析，NMR光谱研究，氘/氘化实验和量子化学计算，推导了主要烷基锂物质的构型和亲电取代反应的立体化学过程。发现锂中间体（S，S）-9在动力学和热力学上均受青睐，而（S，R）-9迅速出现差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200601853
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [(1S),1(2S)]-S-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-phenylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酰基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化和经由空间均质的硫代（硫代氨基甲酸酯）的取代：对映体纯的脯氨酸硫醇的合成。

  摘要：

  （S）-脯氨酸衍生的S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化-取代反应得以完成。通过结合X射线晶体结构分析，NMR光谱研究，氘/氘化实验和量子化学计算，推导了主要烷基锂物质的构型和亲电取代反应的立体化学过程。发现锂中间体（S，S）-9在动力学和热力学上均受青睐，而（S，R）-9迅速出现差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200601853

文献信息

• Highly diastereoselective formation and reactions of a non-mesomerically stabilized, lithiated α-thiocarbanion
  作者：Ravindra P. Sonawane、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1039/b604029b

  日期：——

  A new class of non-mesomerically stabilized, unbranched, configurationally stable lithiated α-thiocarbanion has been synthesized and its stereospecific reactions with several electrophiles were investigated.

  合成了一类新的非共轭稳定、直链的构型稳定锂化α-硫碳负离子，并研究了其与几种电亲体的立体特异性反应。
• Highly Diastereoselective Lithiation and Substitution of an (S)-Prolinyl Thiocarbamate via Sterically Homogeneous Lithio(thiocarbamate): Synthesis of Enantiomerically Pure Prolinethiols
  作者：Ravindra P. Sonawane、Christian Mück-Lichtenfeld、Roland Fröhlich、Klaus Bergander、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/chem.200601853

  日期：2007.7.27

  Highly diastereoselective lithiation-substitution reactions of an (S)-proline derived S-alkyl thiocarbamate was accomplished. The configuration of the predominant alkyllithium species and the stereochemical course of the electrophilic substitution reactions are deduced by a combination of X-ray crystal structure analysis, NMR spectroscopic studies, deuteration/dedeuteration experiments, and quantum

  （S）-脯氨酸衍生的S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化-取代反应得以完成。通过结合X射线晶体结构分析，NMR光谱研究，氘/氘化实验和量子化学计算，推导了主要烷基锂物质的构型和亲电取代反应的立体化学过程。发现锂中间体（S，S）-9在动力学和热力学上均受青睐，而（S，R）-9迅速出现差向异构。