6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 216586-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6-Methylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 216586-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RUUKXOCSRSZKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到Benzimidazolo[2,1-a]isoquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Benzimidazo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  异香豆素衍生物的反应 1-乙酰亚氨基-3-甲基-1H-2-苯并吡喃-4-甲腈 (1a)与芳香族正二元胺反应，可生成 苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉和相关的 系统。四环化合物中的甲基和氰基通过各种转换 中的甲基和氰基转化为酰胺、醛和酸功能，并进行了亲电硝化研究。 亲电硝化的研究。

  DOI：

  10.1071/c98115
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium acetate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到6-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C–H键官能化合成苯并[4，5]咪唑并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  开发了一种以PdCl 2 -PPh 3为催化剂制备苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的改进方法，具有简单，连续的后处理，良好的选择性以及与多种功能兼容的特点。组。各种含（Z）-2-溴乙烯基咪唑和含有吸电子基团或给电子基团的2-氯苯基硼酸均能顺利地经历此反应序列，以生成各自的苯并[4，5]咪唑[2,1- a ]异喹啉的产率为62–77％。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2101-1

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• Base/DMSO‐Promoted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines via C−C Bond Formation
  作者：Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Ho‐Jin Lim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/adsc.202301365

  日期：2024.3.8

  In this study, a synthetic method to access benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines is developed by the reaction of 2‐(2‐bromoaryl)benzimidazoles with 1,3‐diketones under basic conditions. A reaction pathway involving the initial formation of a C−C coupled intermediate by nucleophilic aromatic substitution and subsequent deacylative cyclocondensation is proposed for this process.

  摘要 在本研究中，通过 2-(2-溴芳基)苯并咪唑与 1,3-二酮在碱性条件下的反应，开发了一种获得苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法。提出了这一过程的反应途径，包括通过亲核芳香取代最初形成 C-C 偶联中间体，以及随后的脱酰基环缩合反应。
• TWI520958
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METAL COMPLEXES
  申请人：Stoessel Philipp

  公开号：US20110284799A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.