[3,4-2H2]-(Z)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-3-en-6-ol | 845779-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [3,4-2H2]-(Z)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-3-en-6-ol
• CAS: 845779-90-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 202.262
• InChiKey: GDWHTYMAERZJCX-PBKRRWIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4-2H2]-(Z)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-3-en-6-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3,4-2H2]-(Z)-1,6-dibromo-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  标记和未标记的6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的短合成物，作为用于生物合成研究硅藻的代谢探针。

  摘要：

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-3-hexyn-1-ol 在 乙二胺 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 、 氘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.1%的产率得到[3,4-2H2]-(Z)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-3-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  标记和未标记的6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的短合成物，作为用于生物合成研究硅藻的代谢探针。

  摘要：

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011