ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate | 1310359-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-oxo-5H-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1310359-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: HQIZPRBTDXHROH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(2-bromophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b