1-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)ethanone | 54064-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]-；1-[2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 54064-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RSRIUYJBNCLNQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)ethanone 在 Au nanoparticles supported on TiO₂ (containing 1 wt % Au) 、 air 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(p-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au 纳米颗粒催化环丙基醛和酮的取代依赖性开环氢化硅烷化或脱氢氢化硅烷化

  摘要：

  TiO_2负载Au纳米粒子催化氢硅烷与芳基取代环丙基醛或酮的反应根据取代基提供两种不同的开环反应基序。2-芳基取代的环丙基羰基化合物通过在带有芳基的碳原子上加成甲硅烷基氢化物形成直链烯醇醚。在反应条件下，氢化硅烷化加合物经历水解甲硅烷基脱保护形成无环醛或酮。对于 2,2-芳基烷基-或 2,2-二芳基-取代的环丙基羰基化合物，仅观察到开环脱氢氢化硅烷化途径产生色谱稳定的甲硅烷氧基-1,3-二烯。在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) 存在下，反应受到抑制，表明存在自由基途径。拟议的中间体 α-环丙基甲硅烷氧基自由基经历自由基时钟开环形成苄基自由基，2并在较大的 2,2-二取代物的情况下形成甲硅烷氧基-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02024
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 4-(对甲苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nongkhlaw, Rishan Lang; Nongrum, Ridaphun; Nongkynrih, Irona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1054 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Rearrangements of Cyclopropyl-Substituted Fluoroepoxides Involving C–F Bond Cleavage and Formation
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Wei Zhang、Xiao Shen、Teruo Umemoto、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol403644n

  日期：2014.2.7

  Unprecedented divergent rearrangements of cyclopropyl-substituted fluoroepoxides are reported. In the presence of a catalytic amount of benzoic acid, cyclopropyl-substituted fluoroepoxides efficiently undergo 1,5-fluorine migration. However, when the fluoroepoxides are heated with K2CO3 at 60 °C, 1,2-fluorine migration occurs. The 1,5-fluorine migration is believed to proceed via a carbocation intermediate

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。
• Synthesis of Branched Tryptamines via the Domino Cloke–Stevens/Grandberg Rearrangement
  作者：Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Anastasia A. Levina、Irina K. Belousova、Michael G. Medvedev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02578

  日期：2017.1.6

  ketones leads to formation of tryptamine derivatives. The use of (2-arylcyclopropyl)ethanones in the reactions with model 4-bromophenylhydrazine hydrochloride gives branched tryptamines with aryl groups in the α-position to the amino group, while (2-methylcyclopropyl)ethanone gives a mixture of α- and β-substituted products in a ratio of 1:3. The method was found effective in the synthesis of enantiomerically

  由芳基肼盐酸盐和酮原位产生的环丙基酮芳基hydr的重排导致形成色胺的衍生物。在模型4-溴苯肼盐酸盐的反应中使用（2-芳基环丙基）乙酮可得到支链色胺，在氨基的α位上具有芳基，而（2-甲基环丙基）乙酮可得到α-和β-的混合物替代产品的比例为1：3。已发现该方法在合成对映体纯的色胺中很有效。因此，（R，R）-（2-苯基环丙基）乙酮得到对映体过量超过99％的（S）-α-苯基色胺。
• Synthesis of Indenone Derivatives by Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Sulfoxonium Ylides with 1,3-Diynes
  作者：Sanjeev Kumar、Saiprasad Nunewar、Tharun Kumar Sabbi、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01166

  日期：2022.5.13

  alkynes formally participates in [4 + 2] annulations to deliver the naphthol scaffolds. In contrast, herein we disclose the first Rh(III)-catalyzed C–H activation, followed by redox-neutral [3 + 2] annulation of sulfoxonium ylides with 1,3-diynes, which delivers the alkynated indenone derivatives. This protocol features a good functional group tolerance, a broad substrate scope, moderate to excellent yields

  硫鎓叶立德与炔烃的过渡金属催化的 C-H 官能化正式参与 [4 + 2] 环化以提供萘酚支架。相比之下，本文中我们公开了第一个 Rh(III) 催化的 C-H 活化，然后是氧化还原中性 [3 + 2] 与 1,3-二炔的锍叶立德环化，这提供了炔化茚酮衍生物。该协议具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、中等至优异的产量和温和的反应条件。通过表征催化循环中的关键中间体，通过 ESI-HRMS 支持反应机制。
• Branching tryptamines as a tool to tune their antiproliferative activity
  作者：Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Irina K. Belousova、Aleksandr Yu. Belyy、Ulyana Sh. Fatkullina、Regina V. Mulyukova、Liana F. Zainullina、Yulia V. Vakhitova、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.028

  日期：2018.1

  The influence of a series of tryptamine derivatives on the viability of normal (HEK293) and tumor (HepG2, Jurkat and SH-SY5Y) cells has been evaluated. All tryptamines tested were three different substitution types: C- and N-branching, and indole benzylation. All the derivations enhance the activity of compounds separately, although the effects of different substitutions were not additive. Thus, combinations of C- and N-branchings as well as C-branching and indole benzylation gave little or no increase in activity. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.