(2R,3S)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide | 1245747-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzyl-1-[bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1245747-56-1
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₃
• 分子量: 534.698
• InChiKey: ZYKLDKGXCSXOAW-PRPCSXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-VANOL-B3 boroxinate 、 N-benzyl-2-diazoacetamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide 、 (2R,3S)-N-benzyl-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-phenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称氮丙啶化反应中的受控非对映和对映选择

  摘要：

  已知由 VANOL 和 VAPOL 配体制备的基于手性多硼酸酯的布朗斯台德酸催化二芳基甲基亚胺与重氮酯反应生成顺式氮丙啶。在目前的工作中，这种相同的催化剂被证明可以催化相同的亚胺与重氮乙酰胺的反应，以产生具有与顺式氮丙啶相同的高不对称诱导的反式氮丙啶，从而能够开发出前所未有的通用催化不对称氮丙啶化方案。底物范围很广，包括由富电子和缺电子芳香醛以及 1°、2° 和 3° 脂肪醛制备的亚胺。发现添加到亚胺的表面选择性与重氮化合物无关。

  DOI：

  10.1021/ja1038648

文献信息

• Controlled Diastereo- and Enantioselection in a Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Aman A. Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1038648

  日期：2010.9.29

  the development of an unprecedented universal catalytic asymmetric aziridination protocol. The substrate scope is broad and includes imines prepared from both electron-rich and electron-poor aromatic aldehydes and also from 1°, 2°, and 3° aliphatic aldehydes. The face selectivity of the addition to the imine was found to be independent of the diazo compounds. The (S)-VANOL or (S)-VAPOL derived catalyst

  已知由 VANOL 和 VAPOL 配体制备的基于手性多硼酸酯的布朗斯台德酸催化二芳基甲基亚胺与重氮酯反应生成顺式氮丙啶。在目前的工作中，这种相同的催化剂被证明可以催化相同的亚胺与重氮乙酰胺的反应，以产生具有与顺式氮丙啶相同的高不对称诱导的反式氮丙啶，从而能够开发出前所未有的通用催化不对称氮丙啶化方案。底物范围很广，包括由富电子和缺电子芳香醛以及 1°、2° 和 3° 脂肪醛制备的亚胺。发现添加到亚胺的表面选择性与重氮化合物无关。