N-(2-methoxyethyl)-1-phenylmethanimine | 105427-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-benzylidene-2-methoxy ethanamine；(E)-N-(2-Methoxyethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 105427-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: XLYKDZAOCHUKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)-1-phenylmethanimine 在 [Ru^VI(N)(N,N’-bis(salicylidene)-o-cyclohexyldiamine dianion)(CH₃OH)][ClO₄] 、 苯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-苄基-N-(2-甲氧基乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanistic Studies of Catalytic Hydrosilylation with a High-Valent Nitridoruthenium(VI)

  摘要：

  Hydrosilylation catalyzed by a high-valent nitridonithenium(VI) compound, [RuN(saldach)(CH3OH)(+)[ClO4](-) (1, where saldach is the dianion of racemic N,N'-cyclohexan-diyl-bis(salicylideneimine)) is described. Using phenylsilane as reductant, a variety of unsaturated organic substrates, including aldehydes, ketones, and imines, are effectively reduced to alcohols and amines, respectively, accompanied by the redistribution of PhSiH3 at silicon. Mechanistic studies indicate that the catalysis proceeds via silane activation rather than carbonyl activation, and the silane is likely activated via multiple pathways, including a radical-based pathway.

  DOI：

  10.1021/cs300848h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)benzamide 在 Schwartz's reagent 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到N-(2-methoxyethyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Schwartz 试剂催化的仲酰胺选择性还原为亚胺**

  摘要：

  使用经典的有机金属试剂 Cp 2 Zr(H)Cl（施瓦茨试剂）作为催化剂，将仲酰胺温和选择性地催化还原为亚胺。这种方法避免了亚胺过度还原为胺，并利用氢硅烷来实现催化剂周转和控制反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202206170

文献信息

• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• Manganese‐Catalyzed Selective Hydrogenative Cross‐Coupling of Nitriles and Amines to Form Secondary Imines
  作者：Xiao‐Gen Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100285

  日期：2021.7.20

  Manganese complexes with tridentate PNN ligands have been synthesized as catalysts for hydrogenative cross-coupling reaction of nitriles and amines to form secondary imines. This reaction afforded a variety of unsymmetrical secondary imines in good yields with excellent selectivity. Investigation of catalyst intermediates indicated that an amido manganese complex may be the active catalyst species

  已合成具有三齿 PNN 配体的锰配合物作为腈和胺的氢化交叉偶联反应形成仲亚胺的催化剂。该反应以良好的收率和优异的选择性提供了多种不对称仲亚胺。对催化剂中间体的研究表明，酰氨基锰配合物可能是该反应的活性催化剂。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of 1,3‐Diaminopyrazoles from 1‐Alkynyltriazenes and Imines
  作者：Loïc N. Jeanbourquin、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1002/hlca.201700186

  日期：2017.10

  A new procedure for the synthesis of highly substituted 1,3‐diaminopyrazoles is described. As substrates, we have employed 1‐alkynyltriazenes and imines. The formation of pyrazoles was achieved by two‐fold C–N coupling reactions in the presence of (JohnPhos)AuCl and AgNTf2 as catalyst precursors. The regioselectivity of the reaction was inferred from a crystallographic analysis of one reaction product

  描述了一种合成高度取代的1,3-二氨基吡唑的新方法。作为底物，我们使用了1-炔基三氮烯和亚胺。在（JohnPhos）AuCl和AgNTf 2作为催化剂前体的情况下，通过两次C–N偶联反应可实现吡唑的形成。从一种反应产物的晶体学分析可以推断出该反应的区域选择性。
• Magnesium Catalysis of Imine Hydroboration
  作者：Merle Arrowsmith、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1002/chem.201203190

  日期：2013.2.18

  The β‐diketiminato magnesium alkyl complex [LMgnBu] (L=CHCMe(NDipp)}2, Dipp=diisopropylphenyl) is shown to be a highly effective precatalyst for the hydroboration of alkyl and aryl substituted aldimines and ketimines with pinacol borane (HBpin). Catalysis is proposed to occur through a sequence of MgN/BH metathesis and rate‐determining MgH/NC insertion steps, a proposal strongly supported by stoichiometric

  已显示β-二酮基亚氨基镁烷基络合物[LMg n Bu]（L = CH CMe（NDipp）} 2，Dipp =二异丙基苯基）是高效的催化剂，用于频哪醇硼烷对烷基和芳基取代的亚胺和酮亚胺进行氢硼化（HBpin）。催化提出通过Mg的顺序发生 N / B  ħ复分解和速度确定的Mg H /NC插入步骤，这一建议得到化学计量研究和动力学分析的大力支持。可以观察到反应是通过定义明确的酰胺酰胺进行的，其中有两个例子已被分离并进行了结构表征。机理研究表明，催化速率确定过程发生在一个孤立的镁中心，需要两个分子的亚胺底物才能有效转换。后者的观察结果被合理地认为是辅助底物分子将HBpin从催化镁中心的配位域置换出来的要求。
• Titanium Induced Coupling of Imines to Symmetrical Vicinal (R*,R*)-Diamines
  作者：P. Mangeney、T. Tejero、A. Alexakis、F. Grosjean、J. Normant

  DOI：10.1055/s-1988-27536

  日期：——

  Symmetrical vicinal (R*,R*)-d,l-diamines were prepared from the corresponding imines and low valent titanium species generated by the action of titanium tetrachloride on amalgamated magnesium.

  通过将四氯化钛作用于汞齐化镁而生成的低价钛物种与相应亚胺反应，制备了具有对称相邻（R*,R*）-d,l-二胺。