(3R,4S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one | 1235548-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 1235548-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: KHAPWEPXOGMVOC-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(1S,2S,3R,8S)-3-methoxy-8-phenyl-9,11-dioxa-5-azatricyclo[6.2.1.02,5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  金/酸催化炔酮的直接双氧环化制备桥缩缩酮的区域发散性

  摘要：

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000124
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (3R,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到(3R,4S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methoxy-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金/酸催化炔酮的直接双氧环化制备桥缩缩酮的区域发散性

  摘要：

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000124

文献信息

• Gold-catalyzed bis-cyclization of 1,2-diol- or acetonide-tethered alkynes. Synthesis of ?-lactam-bridged acetals: a combined experimental and theoretical study
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Roco Carrascosa、Ramn Lpez、Mara I. Menndez

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.028

  日期：2012.12

  alkyn-1,2-diols or alkynyl acetonides, readily prepared from imines of (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, were used as starting materials for the regio- and diastereospecific catalytic bis-oxycyclization reaction in the presence of a gold/acid binary system. Interestingly, in contrast to the gold-catalyzed reactions of N-tethered terminal alkynes, which lead to the corresponding 6,8-dioxabicyclo[3

  由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的亚胺容易制得的2-氮杂环丁酮系链的炔基1,2-二醇或炔基丙酮化物被用作原料的区域和非对映异构催化双氧环化反应的起始原料金/酸二元体系的存在。有趣的是，与N系链末端炔烃的金催化反应（其生成相应的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物（近端加合物））相反，在相同条件下，取代的炔二醇和丙酮化物的反应通过独家的7- end / 5- exo生成7,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] nonane衍生物（远端加合物）作为唯一产品通过氧原子最初攻击外部炔烃碳而进行双-氧环化。而且，该方法的温和性允许掺入1，3-二炔部分作为反应性伴侣，对内部的炔基部分表现出优异的化学选择性。为了确认该机械方案，已经进行了使用氘化氘的标记研究。此外，进行密度泛函计算以深入了解双氧环化反应的机理。
• Expeditious Entry to Enantiopure Mono- and Bis(Tricyclic) β-Lactams by Single or Double [2+2] Cycloaddition of Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/ejoc.201001233

  日期：2011.1

  A thermal methodology for the expeditious preparation of structurally novel strained tricyclic β-lactams containing a cyclobutene ring has been developed. Besides, the first examples accounting for the intramolecular double [2+2] cycloaddition of bis(allenyne)s have been achieved through thermolysis of C 2 -symmetric or unsymmetric bis(β-lactam-allenyne)s, which have been prepared by copper-promoted

  已经开发了一种快速制备含有环丁烯环的结构新颖的应变三环 β-内酰胺的热方法。此外，通过 C 2 对称或不对称双（β-内酰胺-丙炔）的热解，已经实现了双（丙炔）的分子内双 [2+2] 环加成的第一个例子，其已由铜制备- 促进炔烃均或交叉偶联反应。带有中心七元环的双（三环）环结构来自炔烃与丙二烯的远端键的区域选择性环化，最有可能是通过自由基中间体。